Синтез растворимого аддитивного полинорборнена, содержащего в боковой цепи дигидроантраценовые фрагменты

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Исследована аддитивная сополимеризация норборнена, содержащего фрагмент 9,10-дигидроантрацена, с 5-н-гексилнорборненом в присутствии однокомпонентного катализатора на основе катионного комплекса Pd с N-гетероциклическим карбеновым лигандом. При содержании 5-н-гексилнорборнена от 25 до 75 мол% с выходом до 97% образуются растворимые полимеры со средневесовой молекулярной массой до 1.2·106 и индексом полидисперсности <2. Состав сополимера близок к составу смеси мономеров, а условия сополимеризации практически на него не влияют.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Дмитрий Александрович Алентьев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Author for correspondence.
Email: d.alentiev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-5010-6044

к.х.н.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29

Максим Александрович Зоткин

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: d.alentiev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-8034-9952
Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29

Максим Владимирович Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: d.alentiev@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-3333-4384

д.х.н., доцент

Russian Federation, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29

References

  1. Wang Y., Ghanem B.S., Han Y., Pinnau I. State-of-the-art polymers of intrinsic microporosity for high-performance gas separation membranes // Curr. Opin. Chem. Eng. 2022. V. 35. ID 100755. https://doi.org/10.1016/j.coche.2021.100755
  2. Morris R. E., Wheatley P. S. Gas storage in nanoporous materials // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4966–4981. https://doi.org/10.1002/anie.200703934
  3. Ширяева В. Е., Попова Т. П., Канатьева А. Ю., Королев А. А., Курганов А. А. Неподвижные фазы для газовой хроматографии на основе полимера с внутренней пористостью PIM-1 // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 5. С. 743–748. https://doi.org/10.1134/S0044453719050261 [Shiryaeva V. E., Popova T. P., Kant′eva A. Y., Korolev A. A., Kurganov A. A. Stationary phases based on PIM-1 polymer of intrinsic microporosity for gas chromatography // Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. P. 946–950. https://doi.org/10.1134/S0036024419050261].
  4. Zhang Z., Zheng J., Premasiri K., Kwok M.-H., Li Q., Li R., Zhang S., Litt M.H., Gao X.P.A., Zhu L. High-κ polymers of intrinsic microporosity: A new class of high temperature and low loss dielectrics for printed electronics // Mater. Horizons. 2020. V. 7. P. 592–597. https://doi.org/10.1039/C9MH01261C
  5. Zotkin M. A., Zaitsev K. V., Alentiev D. A. Incorporation of carbocyclic moieties into polymer structure: A powerful way to polymers with increased microporosity // Polymers. 2025. V. 17. ID 1100. https://doi.org/10.3390/polym17081100
  6. Zotkin M. A., Alentiev D. A., Shorunov S. V., Sokolov S. E., Gavrilova N. N., Bermeshev M. V. Microporous polynorbornenes bearing carbocyclic substituents: Structure-property study // Polymer. 2023. V. 269. ID 125732. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2023.125732
  7. Bermesheva E. V., Medentseva E. I., Khrychikova A. P., Wozniak A. I., Guseva M. A., Nazarov I. V., Morontsev A. A., Karpov G. O., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Danshina A. A., Nelyubina Y. V., Bermeshev M. V. Air-stable single-component Pd-catalysts for vinyl-addition polymerization of functionalized norbornenes // ACS Catal. 2022. V. 12. P. 15076–15090. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c04345
  8. Li M., Fang Y., Cai Z., Eisen M. S. Nickel- and palladium-catalyzed copolymerizations of norbornene with polar α-olefins // ChemCatChem. 2024. V. 16. ID e202301731. https://doi.org/10.1002/cctc.202301731
  9. Kim E. C., Kim M.-J., Ho L. N. T., Lee W., Ka J.-W., Kim D.-G., Shin T. J., Huh K. M., Park S., Kim Y. S. Synthesis of vinyl-addition polynorbornene copolymers bearing pendant n-alkyl chains and systematic investigation of their properties // Macromolecules. 2021. V. 54. P. 6762–6771. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.1c00858
  10. Wozniak A. I., Bermesheva E. V., Borisov I. L., Volkov A. V., Petukhov D. I., Gavrilova N. N., Shantarovich V. P., Asachenko A. F., Topchiy M. A., Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V. Switching on/switching off solubility controlled permeation of hydrocarbons through glassy polynorbornenes by the length of side alkyl groups // J. Membr. Sci. 2022. V. 641. ID 119848. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2021.119848
  11. Riga A. T. Distinguishing amorphous polymer blends from copolymers by wide angle X-ray diffraction // Polym. Eng. Sci. 1978. V. 18. P. 1144–1147. https://doi.org/10.1002/pen.760181504

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme

Download (305KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. NMR spectrum 1H (a) and 13C (b) of the copolymer containing 53% 9,10-(exo-norbornen-5,6-yl)-9,10-dihydroanthracene units (in CDCl3).

Download (331KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Thermogravimetric analysis curves of copolymers of 9,10-(exo-norbornene-5,6-yl)-9,10-dihydroanthracene with 5-n-hexylnorbornene in a nitrogen atmosphere and in air.

Download (186KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Diffraction patterns of addition copolymers of 9,10-(exo-norbornene-5,6-yl)-9,10-dihydroanthracene with 5-n-hexylnorbornene.

Download (186KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences