Исследование комплексов фуллеренов С60/С70 и пептидного дендримера с гистидиновыми спейсерами методом молекулярно-динамического моделирования
- Autores: Безродный В.В.1, Михтанюк С.Е.2, Шавыкин О.В.1,2,3, Неелов И.М.1,2,4, Шевелева Н.Н.1, Маркелов Д.А.1
-
Afiliações:
- Санкт-Петербургский государственный университет
- Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО)
- Тверской государственный университет
- Филиал Петербургского института ядерной физики им. Б.П. Константинова Национального исследовательского центра “Курчатовский институт” – Институт высокомолекулярных соединений
- Edição: Volume 67, Nº 1 (2025)
- Páginas: 3-18
- Seção: ТЕОРИЯ И МОДЕЛИРОВАНИЕ
- URL: https://rjsvd.com/2308-1120/article/view/687233
- DOI: https://doi.org/10.31857/S2308112025010013
- EDN: https://elibrary.ru/KSMEGC
- ID: 687233
Citar
Resumo
Методами молекулярной динамики впервые изучено образование и структура комплекcа, состоящего из фуллерена (C60 или C70) и лизинового дендримера второго поколения с гистидиновыми спейсерами между точками ветвления, в водном растворе при нормальном pH. Также исследована частичная деинкапсуляция фуллерена после уменьшения pH среды. Обнаружено, что при нормальном pH образуются стабильные комплексы с обоими типами фуллерена. При этом фуллерен C70 оказывается в самом центре дендримера, вытесняя атомы последнего на периферию, а C60 также проникает внутрь дендримера, но на меньшую глубину. Установлено, что при последующем уменьшении pH (и связанном с ним изменении заряда всех гистидинов с 0 на +1) образовавшиеся комплексы набухают, что приводит к ослаблению взаимодействия фуллерена с дендримером и частичной деинкапсуляции обоих типов фуллеренов.
Texto integral

Sobre autores
В. Безродный
Санкт-Петербургский государственный университет
Autor responsável pela correspondência
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9
С. Михтанюк
Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО)
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49
О. Шавыкин
Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО); Тверской государственный университет
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9; 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49; 170102 Тверь, Садовый пер., 35
И. Неелов
Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО); Филиал Петербургского института ядерной физики им. Б.П. Константинова Национального исследовательского центра “Курчатовский институт” – Институт высокомолекулярных соединений
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9; 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49; 199004 Санкт-Петербург, Большой пр., 31
Н. Шевелева
Санкт-Петербургский государственный университет
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9
Д. Маркелов
Санкт-Петербургский государственный университет
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9
Bibliografia
- González Corrales D., Fernández Rojas, N.; Solís Vindas, G., Santamaría Muñoz, M., Chavarría Rojas, M., Matarrita Brenes, D., Rojas Salas, M. F., Madrigal Redondo, G. // J. Drug Deliv. Ther. 2022. 12(1-s). С. 151.
- Ziemba B., Borowiec M., Franiak-Pietryga I. // Drug Chem. Toxicol. 2022. V. 45. № 5. Р. 2169.
- Buhleier E., Wehner W., Vogtle F. // Synthesis-Stuttgart. 1978. № 2. P. 155.
- Tomalia D. A., Baker H., Dewald, J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. // Polym. J. 1985. V. 17. № 1. P.117.
- Hawker C J., Frechet J.M.J. // Macromolecules. 1990. V. 23. № 21. P.4726.
- Yemul O., Imae T. // Colloid Polym. Sci. 2008. V. 286. № 6–7. P. 747.
- Seyferth D., Kugita, T., Rheingold A.L., Yap, G.P.A. // Organometallics. 1995. V.14. № 11. P. 5362.
- Serenko O A., Roldugin V.I., Novozhilova N.A., Soldatov M.A., Nikiforova G.G., Mironova M.V., Ilyin S.O., Kulichikhin V.G., Muzafarov A.M. // Polymer Science A. 2015. V. 57. № 5. P.586.
- Muzafarov A.M., Rebrov E.A. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008. V. 46. № 15.
- Abbasi E., Aval S. F., Akbarzadeh A., Milani M., Nasrabadi H.T., Joo S. W., Hanifehpour Y., Nejati-Koshki K., Pashaei-Asl R. // Nanoscale Res. Lett. 2014. V. 9. № 1. P. 247.
- Yamamoto K., Imaoka T., Tanabe M., Kambe T. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 2. P. 1397.
- Sherje A.P., Jadhav M., Dravyakar B.R., Kadam D. // Int. J. Pharm. 2018. V. 548. № 1. P. 707.
- Madaan K., Kumar S., Poonia N., Lather V., Pandita D. // J. Pharm. Bioallied. Sci. 2014. V. 6. № 3. P. 139.
- Dutta T., Jain N.K., McMillan N.A.J., Parekh H.S // Nanomedicine: Nanotechnology, Biol. Med. 2010. V. 6. № 1. P. 25.
- Ionov M., Lazniewska J., Dzmitruk V., Halets I., Loznikova S., Novopashina D., Apartsin E., Krasheninina O., Venyaminova A., Milowska K., Nowacka O., Gomez-Ramirez R., de la Mata F. J., Majoral J.-P., Shcharbin D., Bryszewska M. // Int. J. Pharm. 2015. V. 485. № 1–2. P. 261.
- Rabiee N., Ahmadvand S., Ahmadi S., Fatahi Y., Dinarvand R., Bagherzadeh M., Rabiee M., Tahriri M., Tayebi L., Hamblin M.R // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020. V. 59. Art. 101879.
- Yin H., Kanasty R.L., Eltoukhy A.A., Vegas A.J., Dorkin J.R., Anderson D.G. // Nat. Rev. Genet. 2014. V. 15. № 8. P. 541.
- Jiang D., Wang M., Wang T., Zhang B., Liu C., Zhang N // Int. J. Nanomedicine. 2017. V. 12. P. 8681.
- Biswas S., Torchilin V. // Pharmaceuticals. 2013. V. 6. № 2. P. 161.
- Karande P., Trasatti J.P., Chandra D. // Novel Approaches and Strategies for Biologics, Vaccines and Cancer Therapies. 2015. P. 59.
- Denkewalter R.G., Kolc J., Lukasavage W.J. // Pat. 4289872 USA. 1981.
- Aharoni S.M., Crosby C.R., Walsh E.K. // Macromolecules. 1982. V. 15. № 4. Р. 1093.
- Aharoni S.M., Murthy N.S. // Polym. Commun. 1983. V. 24. № 5. Р. 132.
- Vlasov G.P., Pavlov G.M., Bayanova N.V., Korneeva E.V., Ebel C., Khodorkovskii M.A., Artamonova T.O. // Dokl. Phys. Chem. 2004. V. 399. № 1–3. Р. 290.
- Roberts B.P., Scanlon M.J., Krippner G.Y., Chalmers D.K. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 7. P. 2775.
- Neelov I.M., Falkovich S., Markelov D., Paci E., Darinskii A., Tenhu H. // Dendrimers in Biomedical Applications. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013. P. 99.
- Neelov I.M., Markelov D.A., Falkovich S.G., Ilyash M.Y., Okrugin B.M., Darinskii A.A. // Polymer Science C. 2013. V. 55. № 1. Р. 154.
- Falkovich S., Markelov D., Neelov I., Darinskii A. // J. Chem. Phys. 2013, V. 139. № 6. P. 064903.
- Markelov D.A., Falkovich, S.G., Neelov I.M., Ilyash M.Y., Matveev V.V., Lähderanta E., Ingman P., Darinskii A.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. № 5. P. 3214.
- Janaszewska A., Lazniewska J., Trzepiński P., Marcinkowska M., Klajnert-Maculewicz B. // Biomolecules. 2019. V. 9. № 8. P. 330.
- Chis A.A., Dobrea C., Morgovan C., Arseniu A. M., Rus L L., Butuca A., Juncan A.M., Totan M., Vonica-Tincu A.L., Cormos G., Muntean A.C., Muresan M L., Gligor F.G., Frum A. // Molecules. 2020. V. 25. № 17. P. 3982.
- Luong D., Kesharwani P., Deshmukh R., Mohd Amin M.C.I., Gupta U., Greish K., Iyer A.K. // Acta Biomater. 2016. V. 43. P. 14.
- Kolhatkar R.B., Kitchens K.M., Swaan P.W., Ghandehari H. // Bioconjug. Chem. 2007. V. 18. № 6. P. 2054.
- Carvalho M.R., Carvalho C.R., Maia F.R., Caballero D., Kundu S.C., Reis R.L., Oliveira J.M. // Adv. Ther. 2019. V. 2. № 11.
- Kharwade R., More S., Warokar A., Agrawal P., Mahajan N. // Arab. J. Chem. 2020. V. 13. № 7. P. 6009.
- Rao C., Tam J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 15. P. 6975.
- Tam J.P. // Proc. Natl. Acad. Sci. 1988. V. 85 (August). P. 5409.
- Vlasov G.P., Korol’kov V.I., Pankova G.A., Tarasenko I.I., Baranov A.N., Glazkov P.B., Kiselev A.V., Ostapenko O.V., Lesina E.A., Baranov V.S. // Russ. J. Bioorganic Chem. 2004. V. 30. № 1. P. 12.
- Luo K., Li C., Wang G., Nie Y., He B., Wu Y., Gu Z. // J. Control. Release. 2011. V. 155. № 1. P. 77.
- Kwok A., Eggimann G.A., Reymond J.-L.L., Darbre T., Hollfelder F. // ACS Nano. 2013. V. 7. № 5. P. 4668.
- Filipe L., Machuqueiro M., Darbre T., Baptista A.M. // J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 43. P. 11323.
- Rewatkar P.V., Sester D.P., Parekh H.S., Parat M.- O. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2016. V. 2. № 3. P. 438.
- Santos S.S., Gonzaga R V., Silva J.V., Savino D.F., Prieto D., Shikay, J.M., Silva R.S., Paulo L.H.A., Ferreira E.I., Giarolla J. // Can. J. Chem. 2017, V. 95. № 9. P. 907.
- Heitz M., Zamolo S., Javor S., Reymond J.-L. // Bioconjug. Chem. 2020. V. 31. № 6. P. 1671.
- Mikhailov I.V., Darinskii A.A. // Polymer Science A. 2014. V. 56. № 4. P. 534.
- Shavykin O.V., Neelov I.M., Darinskii A.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. № 35. P. 24307.
- Shavykin O.V., Mikhailov I.V., Darinskii A.A., Neelov I.M., Leermakers F.A.M. // Polymer (Guildf). 2018. V. 146. P. 256.
- Okrugin B.M., Neelov I.M., Leermakers F.A.M., Borisov O.V. // Polymer (Guildf). 2017. V. 125 (Suppl. C). P. 292.
- Shavykin O.V., Leermakers F.A.M., Neelov I.M., Darinskii A.A. // Langmuir. 2018. V. 34. № 4. P. 1613.
- Shavykin O.V., Neelov I.M., Borisov O.V., Darinskii A.A., Leermakers F. A.M. // Macromolecules. 2020. V. 53. № 17. P. 7298.
- Okuda T., Sugiyama A., Niidome T., Aoyagi H. // Biomaterials. 2004. V. 25. № 3. Р. 537.
- Lee H., Choi J.S., Larson R.G. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 21. P. 8681.
- Sheikhi Mehrabadi F., Zeng H., Johnson M., Schlesener C., Guan Z., Haag R. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 763.
- Mikhtaniuk S., Bezrodnyi V., Shavykin O., Neelov I., Sheveleva N., Penkova A., Markelov D. // Polymers (Basel). 2020. V. 12. № 8. P. 1657.
- Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Mikhtaniuk S.E., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 24. P. 9749.
- Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A. // Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6552.
- Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B. // Bioorg. Chem. 2020. V. 95. P. 103504.
- Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I.I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 9. P. 3138.
- Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Neelov I.M., Lähderanta E. // Sci. Rep. 2018. V. 8. № 1. P. 8916.
- Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Tolstoy P.M., Neelov I.M., Lähderanta E. // RSC Adv. 2019. V. 9. № 31. P. 18018.
- Sheveleva N.N., Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Tarasenko I.I., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Penkova A.V., Markelov D.A. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 23. P. 11083.
- Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Ilyash M.Y., Neelov I.M., Lahderanta E. // Molecules. 2019. V. 24. № 13. P. 2481.
- Lee D., Lee J., Seok C. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. № 16. P. 5844.
- Vondrášek J., Mason P.E., Heyda J., Collins K.D., Jungwirth P. / J. Phys. Chem. B 2009. V. 113. № 27. P. 9041.
- Chawla P., Chawla V., Maheshwari R., A. Saraf S., K. Saraf S. // Mini-Reviews Med. Chem. 2010. V. 10. № 8. P. 662.
- Kroto H.W., Heath J.R., O’Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. // Nature. 1985. V. 318. № 6042. P. 162.
- Torres V.M., Srdjenovic B. // Handbook on Fullerene: Synthesis, Properties and Applications. 2011. P. 199.
- Moussa F. // Nanobiomaterials. Elsevier, 2018. P. 113.
- Kazemzadeh H., Mozafari M. // Drug Discov. Today 2019. V. 24. № 3. P. 898.
- Kokubo K., Matsubayashi K., Tategaki H., Takada H., Oshima T. // ACS Nano. 2008. V. 2. № 2. P. 327.
- Anilkumar P., Lu F., Cao L., G. Luo P., Liu J.-H., Sahu S., N. Tackett II. K., Wang Y., Sun Y.-P. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. № 14. P. 2045.
- Giacalone F., Giacalone F., D’Anna F., Giacalone R., Gruttadauria M., Riela S., Noto R. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 46. P. 8105.
- Zhang L.W., Yang J., Barron A.R., Monteiro-Riviere N.A. // Toxicol. Lett. 2009. V. 191. № 2–3. P. 149.
- Lu F., Haque S.A., Yang S.-T., Luo P.G., Gu L., Kitaygorodskiy A., Li H., Lacher S., Sun Y.-P. // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. № 41. P. 17768.
- Yang X., Ebrahimi A., Li J., Cui Q. // Int. J. Nanomedicine. 2014. V. 9. P. 77.
- Biswas R., Batista Da Rocha C., Bennick R.A., Zhang J. // ChemMedChem. 2023.
- Smith B.W., Monthioux M., Luzzi D.E. // Nature. 1998. V. 396. № 6709. P. 323.
- Simon F., Peterlik H., Pfeiffer R., Bernardi J., Kuzmany H. // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 445. № 4–6. P. 288.
- Zhou Z. // Pharmaceutics. 2013. V. 5. № 4. P. 525.
- Hahn U., Vögtle F., Nierengarten J.-F. // Polymers (Basel). 2012. V. 4. № 1. P. 501.
- Eckert J.-F., Byrne D., Nicoud J.-F., Oswald L., Nierengarten J.-F., Numata M., Ikeda A., Shinkai S., Armaroli N. // New J. Chem. 2000. V. 24. № 10. P. 749.
- Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O V., Sheveleva N.N., Markelov D.A., Neelov I.M. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. № 2. P. 691.
- Stroet M., Caron B., Visscher K.M., Geerke D.P., Malde A.K., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2018. V. 14. № 11. P. 5834.
- Malde A.K., Zuo L., Breeze M., Stroet M., Poger D., Nair P.C., Oostenbrink C., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2011. V. 7. № 12. P. 4026.
- Abraham M.J., Murtola, T., Schulz R., Páll S., Smith J.C., Hess B. Lindahl E. // SoftwareX. 2015. V. 1–2. P. 19.
- Lindorff-Larsen, K., Piana S., Palmo K., Maragakis P., Klepeis J.L., Dror R.O., Shaw D.E. // Proteins Struct. Funct. Bioinforma. 2010. V. 78. № 8.
- Evans D.J., Holian B.L. // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. № 8. P. 4069.
- Parrinello M., Rahman A. // J. Appl. Phys. 1981. V. 52. № 12. P. 7182.
- Heyda J., Mason P.E., Jungwirth P. // J. Phys. Chem. B. 2010. P. 8744.
- Sheveleva N.N., Konarev P.V., Boyko K.M., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Neelov I.M., Markelov D A. // J. Chem. Phys. 2024. V. 161. № 19.
- Ohshima H. // Electrokinetics in Microfluidics. Cambridge: Acad. Press, 2006. V. 12. P. 473.
- Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers // Macromolecules. 2009. V. 42. № 7. P. 2775.
Arquivos suplementares
