Исследование комплексов фуллеренов С60/С70 и пептидного дендримера с гистидиновыми спейсерами методом молекулярно-динамического моделирования

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Методами молекулярной динамики впервые изучено образование и структура комплекcа, состоящего из фуллерена (C60 или C70) и лизинового дендримера второго поколения с гистидиновыми спейсерами между точками ветвления, в водном растворе при нормальном pH. Также исследована частичная деинкапсуляция фуллерена после уменьшения pH среды. Обнаружено, что при нормальном pH образуются стабильные комплексы с обоими типами фуллерена. При этом фуллерен C70 оказывается в самом центре дендримера, вытесняя атомы последнего на периферию, а C60 также проникает внутрь дендримера, но на меньшую глубину. Установлено, что при последующем уменьшении pH (и связанном с ним изменении заряда всех гистидинов с 0 на +1) образовавшиеся комплексы набухают, что приводит к ослаблению взаимодействия фуллерена с дендримером и частичной деинкапсуляции обоих типов фуллеренов.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

В. Безродный

Санкт-Петербургский государственный университет

Autor responsável pela correspondência
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9

С. Михтанюк

Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО)

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49

О. Шавыкин

Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО); Тверской государственный университет

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9; 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49; 170102 Тверь, Садовый пер., 35

И. Неелов

Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО); Филиал Петербургского института ядерной физики им. Б.П. Константинова Национального исследовательского центра “Курчатовский институт” – Институт высокомолекулярных соединений

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9; 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49; 199004 Санкт-Петербург, Большой пр., 31

Н. Шевелева

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9

Д. Маркелов

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Rússia, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9

Bibliografia

  1. González Corrales D., Fernández Rojas, N.; Solís Vindas, G., Santamaría Muñoz, M., Chavarría Rojas, M., Matarrita Brenes, D., Rojas Salas, M. F., Madrigal Redondo, G. // J. Drug Deliv. Ther. 2022. 12(1-s). С. 151.
  2. Ziemba B., Borowiec M., Franiak-Pietryga I. // Drug Chem. Toxicol. 2022. V. 45. № 5. Р. 2169.
  3. Buhleier E., Wehner W., Vogtle F. // Synthesis-Stuttgart. 1978. № 2. P. 155.
  4. Tomalia D. A., Baker H., Dewald, J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. // Polym. J. 1985. V. 17. № 1. P.117.
  5. Hawker C J., Frechet J.M.J. // Macromolecules. 1990. V. 23. № 21. P.4726.
  6. Yemul O., Imae T. // Colloid Polym. Sci. 2008. V. 286. № 6–7. P. 747.
  7. Seyferth D., Kugita, T., Rheingold A.L., Yap, G.P.A. // Organometallics. 1995. V.14. № 11. P. 5362.
  8. Serenko O A., Roldugin V.I., Novozhilova N.A., Soldatov M.A., Nikiforova G.G., Mironova M.V., Ilyin S.O., Kulichikhin V.G., Muzafarov A.M. // Polymer Science A. 2015. V. 57. № 5. P.586.
  9. Muzafarov A.M., Rebrov E.A. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008. V. 46. № 15.
  10. Abbasi E., Aval S. F., Akbarzadeh A., Milani M., Nasrabadi H.T., Joo S. W., Hanifehpour Y., Nejati-Koshki K., Pashaei-Asl R. // Nanoscale Res. Lett. 2014. V. 9. № 1. P. 247.
  11. Yamamoto K., Imaoka T., Tanabe M., Kambe T. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 2. P. 1397.
  12. Sherje A.P., Jadhav M., Dravyakar B.R., Kadam D. // Int. J. Pharm. 2018. V. 548. № 1. P. 707.
  13. Madaan K., Kumar S., Poonia N., Lather V., Pandita D. // J. Pharm. Bioallied. Sci. 2014. V. 6. № 3. P. 139.
  14. Dutta T., Jain N.K., McMillan N.A.J., Parekh H.S // Nanomedicine: Nanotechnology, Biol. Med. 2010. V. 6. № 1. P. 25.
  15. Ionov M., Lazniewska J., Dzmitruk V., Halets I., Loznikova S., Novopashina D., Apartsin E., Krasheninina O., Venyaminova A., Milowska K., Nowacka O., Gomez-Ramirez R., de la Mata F. J., Majoral J.-P., Shcharbin D., Bryszewska M. // Int. J. Pharm. 2015. V. 485. № 1–2. P. 261.
  16. Rabiee N., Ahmadvand S., Ahmadi S., Fatahi Y., Dinarvand R., Bagherzadeh M., Rabiee M., Tahriri M., Tayebi L., Hamblin M.R // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020. V. 59. Art. 101879.
  17. Yin H., Kanasty R.L., Eltoukhy A.A., Vegas A.J., Dorkin J.R., Anderson D.G. // Nat. Rev. Genet. 2014. V. 15. № 8. P. 541.
  18. Jiang D., Wang M., Wang T., Zhang B., Liu C., Zhang N // Int. J. Nanomedicine. 2017. V. 12. P. 8681.
  19. Biswas S., Torchilin V. // Pharmaceuticals. 2013. V. 6. № 2. P. 161.
  20. Karande P., Trasatti J.P., Chandra D. // Novel Approaches and Strategies for Biologics, Vaccines and Cancer Therapies. 2015. P. 59.
  21. Denkewalter R.G., Kolc J., Lukasavage W.J. // Pat. 4289872 USA. 1981.
  22. Aharoni S.M., Crosby C.R., Walsh E.K. // Macromolecules. 1982. V. 15. № 4. Р. 1093.
  23. Aharoni S.M., Murthy N.S. // Polym. Commun. 1983. V. 24. № 5. Р. 132.
  24. Vlasov G.P., Pavlov G.M., Bayanova N.V., Korneeva E.V., Ebel C., Khodorkovskii M.A., Artamonova T.O. // Dokl. Phys. Chem. 2004. V. 399. № 1–3. Р. 290.
  25. Roberts B.P., Scanlon M.J., Krippner G.Y., Chalmers D.K. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 7. P. 2775.
  26. Neelov I.M., Falkovich S., Markelov D., Paci E., Darinskii A., Tenhu H. // Dendrimers in Biomedical Applications. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013. P. 99.
  27. Neelov I.M., Markelov D.A., Falkovich S.G., Ilyash M.Y., Okrugin B.M., Darinskii A.A. // Polymer Science C. 2013. V. 55. № 1. Р. 154.
  28. Falkovich S., Markelov D., Neelov I., Darinskii A. // J. Chem. Phys. 2013, V. 139. № 6. P. 064903.
  29. Markelov D.A., Falkovich, S.G., Neelov I.M., Ilyash M.Y., Matveev V.V., Lähderanta E., Ingman P., Darinskii A.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. № 5. P. 3214.
  30. Janaszewska A., Lazniewska J., Trzepiński P., Marcinkowska M., Klajnert-Maculewicz B. // Biomolecules. 2019. V. 9. № 8. P. 330.
  31. Chis A.A., Dobrea C., Morgovan C., Arseniu A. M., Rus L L., Butuca A., Juncan A.M., Totan M., Vonica-Tincu A.L., Cormos G., Muntean A.C., Muresan M L., Gligor F.G., Frum A. // Molecules. 2020. V. 25. № 17. P. 3982.
  32. Luong D., Kesharwani P., Deshmukh R., Mohd Amin M.C.I., Gupta U., Greish K., Iyer A.K. // Acta Biomater. 2016. V. 43. P. 14.
  33. Kolhatkar R.B., Kitchens K.M., Swaan P.W., Ghandehari H. // Bioconjug. Chem. 2007. V. 18. № 6. P. 2054.
  34. Carvalho M.R., Carvalho C.R., Maia F.R., Caballero D., Kundu S.C., Reis R.L., Oliveira J.M. // Adv. Ther. 2019. V. 2. № 11.
  35. Kharwade R., More S., Warokar A., Agrawal P., Mahajan N. // Arab. J. Chem. 2020. V. 13. № 7. P. 6009.
  36. Rao C., Tam J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 15. P. 6975.
  37. Tam J.P. // Proc. Natl. Acad. Sci. 1988. V. 85 (August). P. 5409.
  38. Vlasov G.P., Korol’kov V.I., Pankova G.A., Tarasenko I.I., Baranov A.N., Glazkov P.B., Kiselev A.V., Ostapenko O.V., Lesina E.A., Baranov V.S. // Russ. J. Bioorganic Chem. 2004. V. 30. № 1. P. 12.
  39. Luo K., Li C., Wang G., Nie Y., He B., Wu Y., Gu Z. // J. Control. Release. 2011. V. 155. № 1. P. 77.
  40. Kwok A., Eggimann G.A., Reymond J.-L.L., Darbre T., Hollfelder F. // ACS Nano. 2013. V. 7. № 5. P. 4668.
  41. Filipe L., Machuqueiro M., Darbre T., Baptista A.M. // J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 43. P. 11323.
  42. Rewatkar P.V., Sester D.P., Parekh H.S., Parat M.- O. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2016. V. 2. № 3. P. 438.
  43. Santos S.S., Gonzaga R V., Silva J.V., Savino D.F., Prieto D., Shikay, J.M., Silva R.S., Paulo L.H.A., Ferreira E.I., Giarolla J. // Can. J. Chem. 2017, V. 95. № 9. P. 907.
  44. Heitz M., Zamolo S., Javor S., Reymond J.-L. // Bioconjug. Chem. 2020. V. 31. № 6. P. 1671.
  45. Mikhailov I.V., Darinskii A.A. // Polymer Science A. 2014. V. 56. № 4. P. 534.
  46. Shavykin O.V., Neelov I.M., Darinskii A.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. № 35. P. 24307.
  47. Shavykin O.V., Mikhailov I.V., Darinskii A.A., Neelov I.M., Leermakers F.A.M. // Polymer (Guildf). 2018. V. 146. P. 256.
  48. Okrugin B.M., Neelov I.M., Leermakers F.A.M., Borisov O.V. // Polymer (Guildf). 2017. V. 125 (Suppl. C). P. 292.
  49. Shavykin O.V., Leermakers F.A.M., Neelov I.M., Darinskii A.A. // Langmuir. 2018. V. 34. № 4. P. 1613.
  50. Shavykin O.V., Neelov I.M., Borisov O.V., Darinskii A.A., Leermakers F. A.M. // Macromolecules. 2020. V. 53. № 17. P. 7298.
  51. Okuda T., Sugiyama A., Niidome T., Aoyagi H. // Biomaterials. 2004. V. 25. № 3. Р. 537.
  52. Lee H., Choi J.S., Larson R.G. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 21. P. 8681.
  53. Sheikhi Mehrabadi F., Zeng H., Johnson M., Schlesener C., Guan Z., Haag R. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 763.
  54. Mikhtaniuk S., Bezrodnyi V., Shavykin O., Neelov I., Sheveleva N., Penkova A., Markelov D. // Polymers (Basel). 2020. V. 12. № 8. P. 1657.
  55. Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Mikhtaniuk S.E., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 24. P. 9749.
  56. Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A. // Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6552.
  57. Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B. // Bioorg. Chem. 2020. V. 95. P. 103504.
  58. Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I.I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 9. P. 3138.
  59. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Neelov I.M., Lähderanta E. // Sci. Rep. 2018. V. 8. № 1. P. 8916.
  60. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Tolstoy P.M., Neelov I.M., Lähderanta E. // RSC Adv. 2019. V. 9. № 31. P. 18018.
  61. Sheveleva N.N., Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Tarasenko I.I., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Penkova A.V., Markelov D.A. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 23. P. 11083.
  62. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Ilyash M.Y., Neelov I.M., Lahderanta E. // Molecules. 2019. V. 24. № 13. P. 2481.
  63. Lee D., Lee J., Seok C. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. № 16. P. 5844.
  64. Vondrášek J., Mason P.E., Heyda J., Collins K.D., Jungwirth P. / J. Phys. Chem. B 2009. V. 113. № 27. P. 9041.
  65. Chawla P., Chawla V., Maheshwari R., A. Saraf S., K. Saraf S. // Mini-Reviews Med. Chem. 2010. V. 10. № 8. P. 662.
  66. Kroto H.W., Heath J.R., O’Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. // Nature. 1985. V. 318. № 6042. P. 162.
  67. Torres V.M., Srdjenovic B. // Handbook on Fullerene: Synthesis, Properties and Applications. 2011. P. 199.
  68. Moussa F. // Nanobiomaterials. Elsevier, 2018. P. 113.
  69. Kazemzadeh H., Mozafari M. // Drug Discov. Today 2019. V. 24. № 3. P. 898.
  70. Kokubo K., Matsubayashi K., Tategaki H., Takada H., Oshima T. // ACS Nano. 2008. V. 2. № 2. P. 327.
  71. Anilkumar P., Lu F., Cao L., G. Luo P., Liu J.-H., Sahu S., N. Tackett II. K., Wang Y., Sun Y.-P. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. № 14. P. 2045.
  72. Giacalone F., Giacalone F., D’Anna F., Giacalone R., Gruttadauria M., Riela S., Noto R. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 46. P. 8105.
  73. Zhang L.W., Yang J., Barron A.R., Monteiro-Riviere N.A. // Toxicol. Lett. 2009. V. 191. № 2–3. P. 149.
  74. Lu F., Haque S.A., Yang S.-T., Luo P.G., Gu L., Kitaygorodskiy A., Li H., Lacher S., Sun Y.-P. // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. № 41. P. 17768.
  75. Yang X., Ebrahimi A., Li J., Cui Q. // Int. J. Nanomedicine. 2014. V. 9. P. 77.
  76. Biswas R., Batista Da Rocha C., Bennick R.A., Zhang J. // ChemMedChem. 2023.
  77. Smith B.W., Monthioux M., Luzzi D.E. // Nature. 1998. V. 396. № 6709. P. 323.
  78. Simon F., Peterlik H., Pfeiffer R., Bernardi J., Kuzmany H. // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 445. № 4–6. P. 288.
  79. Zhou Z. // Pharmaceutics. 2013. V. 5. № 4. P. 525.
  80. Hahn U., Vögtle F., Nierengarten J.-F. // Polymers (Basel). 2012. V. 4. № 1. P. 501.
  81. Eckert J.-F., Byrne D., Nicoud J.-F., Oswald L., Nierengarten J.-F., Numata M., Ikeda A., Shinkai S., Armaroli N. // New J. Chem. 2000. V. 24. № 10. P. 749.
  82. Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O V., Sheveleva N.N., Markelov D.A., Neelov I.M. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. № 2. P. 691.
  83. Stroet M., Caron B., Visscher K.M., Geerke D.P., Malde A.K., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2018. V. 14. № 11. P. 5834.
  84. Malde A.K., Zuo L., Breeze M., Stroet M., Poger D., Nair P.C., Oostenbrink C., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2011. V. 7. № 12. P. 4026.
  85. Abraham M.J., Murtola, T., Schulz R., Páll S., Smith J.C., Hess B. Lindahl E. // SoftwareX. 2015. V. 1–2. P. 19.
  86. Lindorff-Larsen, K., Piana S., Palmo K., Maragakis P., Klepeis J.L., Dror R.O., Shaw D.E. // Proteins Struct. Funct. Bioinforma. 2010. V. 78. № 8.
  87. Evans D.J., Holian B.L. // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. № 8. P. 4069.
  88. Parrinello M., Rahman A. // J. Appl. Phys. 1981. V. 52. № 12. P. 7182.
  89. Heyda J., Mason P.E., Jungwirth P. // J. Phys. Chem. B. 2010. P. 8744.
  90. Sheveleva N.N., Konarev P.V., Boyko K.M., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Neelov I.M., Markelov D A. // J. Chem. Phys. 2024. V. 161. № 19.
  91. Ohshima H. // Electrokinetics in Microfluidics. Cambridge: Acad. Press, 2006. V. 12. P. 473.
  92. Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers // Macromolecules. 2009. V. 42. № 7. P. 2775.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Chemical structure of the Lys-2His dendrimer with double neutral histidines (imidazole rings in the side groups of histidine are marked in red) in the spacer between adjacent branching points of the dendrimer (CH), as well as a comparison of the structure of one amino acid residue of neutral histidine (His) with a protonated one (Hisp), in the imidazole ring of which there is an additional proton. Colored figures are available in the electronic version.

Baixar (1MB)
Metadados
3. Fig. 2. Snapshots of the dendrimer–fullerene complex for systems with uncharged histidines in the dendrimer (at normal pH) Lys-2His + C60 (a) and Lys-2His + C70 (b) and systems with protonated histidines in the dendrimer (at low pH) Lys-2Hisp + C60 (c) and Lys-2Hisp + C70 (d), in which partial deencapsulation of fullerene from the dendrimer occurs.

Baixar (1MB)
Metadados
4. Fig. 3. Time dependence of Rg for Lys-2His-C60 (a) and Lys-2His-C70 (b) complexes with uncharged histidines for the first 250 ns of the simulation, the stage of fullerene encapsulation in the dendrimer. The initial conditions var1, var2 and var3 correspond to three different initial variants of the fullerene arrangement (see the Materials and Methods section).

Baixar (849KB)
Metadados
5. Fig. 4. Time dependence of the distance from the center of inertia of the dendrimer to the center of inertia of the fullerene in the dendrimer-fullerene complexes Lys-2His-C60 (a) and Lys-2His-C70 (b) with uncharged histidines in three calculation variants with different initial positions of the histidine, var1, var2 and var3.

Baixar (813KB)
Metadados
6. Fig. 5. Density distribution for dendrimer (1), fullerene (2) and dendrimer–fullerene complex (3) for the Lys-2His + C60 (a) and Lys-2His + C70 (b) systems. The results are averaged over three different MD calculations corresponding to three different initial arrangements of the fullerene.

Baixar (568KB)
Metadados
7. Fig. 6. 2D sectoral-radial distribution of dendrimer masses relative to the center of mass for Lys-2His + C60 (var1) (a), Lys-2His + C60 (var2) (b), Lys-2His + C60 (var3) (c), Lys-2His + C70 (var1) (d), Lys-2His + C70 (var2) (d), and Lys-2His + C70 (var3) (e). var1, var2, var3 correspond to three different initial variants of the fullerene arrangement.

Baixar (1MB)
Metadados
8. Fig. 7. Distribution of the density of imidazole groups relative to the center of mass of the fullerene for Lys-2His (1, 3) and Lys-2Hisp (2, 4) dendrimers with fullerene C60 (1, 2) and fullerene C70 (3, 4). The results are averaged over three MD calculations corresponding to three different initial positions of the fullerene.

Baixar (294KB)
Metadados
9. Fig. 8. Time dependence of Rg after protonation of all histidines of the dendrimer at time t = 0 for the Lys-2Hisp + C60 (a) and Lys-2Hisp + C70 (b) complexes. The first 250 ns of the simulation are shown, i.e. the stage of deencapsulation of the fullerene from the dendrimer.

Baixar (643KB)
Metadados
10. Fig. 9. Time dependence of the distance d from the center of inertia of the dendrimer to the center of the fullerene after protonation of histidines in the dendrimer at time t = 0 for the dendrimer–fullerene complexes Lys-2Hisp-C60 (a) and Lys-2Hisp-C70 (b).

Baixar (726KB)
Metadados
11. Fig. 10. Radial distribution of the atomic density of the dendrimer (1), fullerene (2) and the entire dendrimer–fullerene complex (3) in systems containing the Lys-2Hisp dendrimer and the fullerene C60 (a) and C70 (b).

Baixar (551KB)
Metadados
12. Fig. 11. Division of space around the center of mass into spherical sectors based on sector angles of 45° and emanating from the vector A. Figure provided with permission from the authors [92]: Benjamin P. Roberts, Molecular Dynamics of Poly(l-lysine) Dendrimers with Naphthalene Disulfonate Caps, Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers http://doi/10.1021/ma802154e © 2025 American Chemical Society.

Baixar (297KB)
Metadados
13. Fig. 12. Theoretical distributions of 16 atoms around the center of mass of the system and their congregation coefficients. (a) All atoms are located in sector 1 (perfect congregation); (b) Atoms are almost uniformly distributed over sectors 1 and 2, covering one face of the dendrimer; (c) Atoms are almost uniformly distributed over all parts of the dendrimer. The apparent differences in atomic concentrations between the filled sectors in (b) and (c) reflect the two-dimensional representation of the sphere. Figure provided with permission from the authors [92]: Benjamin P. Roberts, Molecular Dynamics of Poly(l-lysine) Dendrimers with Naphthalene Disulfonate Caps, Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers http://doi/10.1021/ma802154e © 2025 American Chemical Society.

Baixar (330KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025