Synthesis of hexa-substituted benzene derivative based on 4-pyridinecarboxaldehyde and malononitrile

I. G. Mamedov; Мамедов И. Г.; F. N. Naghiyev; Нагиев Ф. Н.; I. A. Yakushev; Якушев И. А.; V. N. Khrustalev; Хрусталев В. Н.

doi:10.31857/S0514749225030113

Синтез гексазамещенного производного бензола на основе 4-пиридинкарбоксальдегида и малонодинитрила

Авторы: Мамедов И.Г.¹, Нагиев Ф.Н.¹, Якушев И.А.², Хрусталев В.Н.³^,4
Учреждения:
1. Бакинский государственный университет
2. Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
3. Российский университет дружбы народов (РУДН)
4. Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Выпуск: Том 61, № 3 (2025)
Страницы: 308-312
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://rjsvd.com/0514-7492/article/view/687712
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030113
EDN: https://elibrary.ru/EUFMTK
ID: 687712

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Синтезировано новое соединение – 2-амино-4,6-ди(пиридин-4-ил)бензол-1.3.5-трикарбонитрил – в результате реакции двух молей 2-(пиридин-4-илметилен)малононитрила с одним молем малонодинитрила в присутствии метилпиперазина в качестве катализатора. Структура полученного продукта установлена методами ЯМР и РСА. Представлен вероятный механизм реакции.

Ключевые слова

пиперазин, бензол, пиридин, малонодинитрил, карбонитрил

Полный текст

Об авторах

И. Г. Мамедов

Бакинский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: bsu.nmrlab@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-5757-9899

химический факультет

Азербайджан, AZ-1148 Баку, ул. Х. Халилова, 23

Ф. Н. Нагиев

Бакинский государственный университет

Email: bsu.nmrlab@gmail.com
ORCID iD: 0009-0003-9325-1756

химический факультет

Азербайджан, AZ-1148 Баку, ул. Х. Халилова, 23

И. А. Якушев

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: bsu.nmrlab@gmail.com
Россия, 119071, Москва, Ленинский просп., 31

В. Н. Хрусталев

Российский университет дружбы народов (РУДН); Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: bsu.nmrlab@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8806-2975
Россия, 117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6; 119991, Москва, Ленинский просп., 47

Список литературы

Freeman F. Chem. Rev. 1969, 69, 591–642. doi: 10.1021/cr60261a001
Fatiadi A.J. Synthesis. 1978, 165–204. doi: 10.1055/s-1978-24703
Wing L.K., Behanna H. A., Eldik L.J., Watterson D.M., Ralay R.H. Alzheimer Res. 2006, 3, 205–214. doi: 10.2174/156720506777632844
Rozsa E., Obotka H., Nagy D, Farkas T., Saa K., Vecsei L., Toldi J. Brain Res. Bull. 2008, 76, 474–479. doi: 10.1016/j.brainresbull.2007.12.001
Odlo K., Hentzen J., Chabert J. F., Ducki S., Gani O.A. Sylte I., Skrede M., Florenes V.A., Hanse T.V. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 4829–4838. doi: 10.1016/j.bmc.2008.03.049
Zhao H., Serby M.D., Xin Z., Szczepankiewicz B.G., Liu,M., Kosogof C., Liu L., Nelson T., Johnson E.F., Wang S., Terry P., Rebecca J.G., Jill E.C., Deanna L.H., Cele A.Z., Elizabeth H. F., Cristina R., James M.T., Hing L.S., Gang L. J. Med. Chem. 2006, 26, 4455–4458. doi: 10.1021/jm060465l
Muranaka K., Sano A., Ichikawa S., Mastsuda A. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 5862–5870. doi: 10.1016/j.bmc.2008.04.070
Burguete A., Pontiki D., Litina H., Villar R., Vicente E., Solano B., Ancizu S., Silanes S., Aldana I., Monge A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6439–6443. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.10.002
Hirokawa Y., Kinoshita H., Tanaka T., Nakamura T., Fujimoto K., Kashimoto S., Kojima T., Kato S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3556–3561. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.05.011
Palmer A.M., Grobbel B., Brehm C., Zimmermann P.J., Buhr W., Feth M.O., Holst H.C., Simon W.A. Bioorgan. Med. Chem. 2007, 15, 7647–7660. doi: 10.1016/j.bmc.2007.08.065
Leon R., Rois C., Contelles J.M., Lopez M.G., Barcia, A.G., Villaroya M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 668–674. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.06.001
Mamedov I.G., Mamedova Y.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (6), 942–949. doi: 10.1134/S1070428021060099
Mamedov I.G., Shikhaliyeva I.M., Mamedova Y.V., Abdurahmanli S.G., Maharramov A.M. Indian J. Chem. 2019, 58B, 930–934.
Rafat M.M., Amr S.A., Nermeen S.A. Anticanc. Agents Med. Chem. 2018, 17, 1951–1962. doi: 10.2174/1871520617666170725153523
Amal A.A., Huda M. ACS Omega. 2020, 5, 10160–10166. doi: 10.1021/acsomega.0c01001
Magerramov A.M., Naghiyev F.N., Mamedova G.Z., Asadov Kh.A., Mamedov I.G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54 (11), 1731–1734. doi: 10.1134/S1070428018110192
Naghiyev F.N., Mamedov I.G., Asadov Kh.A., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Maharramov A.M. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (12), 1967–1970. doi: 10.1134/S1070428019120273
Nesterov, V.N., Struchkov, Yu.T., Khoroshilov, G.E., Sharanin, Yu.A., Shklover, V.E., Russ. Chem. Bull. 1989, 38 (12), 2537. doi: 10.1007/BF00962440
Maryasov M.A., Davydova V.V., Nasakin O.E., Shteingolts S.A., Lodochnikova O.A. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90 (8), 1573–1577. doi: 10.1134/S1070363220080289
Khalilov A.N. Rev. Roum. de Chim. 2021, 66 (8–9), 719–723. doi: 10.33224/rrch.2021.66.8-9.04
Askerov R.K., Maharramov A.M. Khalilov A.N., Akkurt M., Akobirshoeva A.A., Osmanov V.K., Borisov A.V. Acta Cryst. 2020, E76, 1007–1011. doi: 10.1107/S2056989020007033
Rzayev R., Khalilov A. Chem. Rev. Lett. 2024, 7(3), 479–490. doi: 10.22034/crl.2024.465900.1371