Synthesis and properties of 1,3-disubstituted ureas and its isosteric analogs containing polycyclic fragments: XIX.  Exo -isomers of 1-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3- R  ureas and thioureas

V. V. Burmistrov; Бурмистров Владимир Владимирович; Y. P. Kuznetsov; Кузнецов Ярослав Петрович; V. V. Novikov; Новиков Владимир Васильевич; M. H. Abbas Saeef; Аббас Саиф Мухаммед Хасан; A. V. Davidenko; Давиденко Андрей Владимирович; A. A. Vernigora; Вернигора Андрей Александрович; G. M. Butov; Бутов Геннадий Михайлович

doi:10.31857/S0514749225030017

Синтез и свойства 1,3-дизамещенных мочевин и их изостерических аналогов, содержащих полициклические фрагменты. XIX¹. Экзо-изомеры 1-(1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-3-R-мочевин и тиомочевин

Авторы: Бурмистров В.В.¹^,2, Кузнецов Я.П.¹^,2, Новиков В.В.¹^,2, Аббас Саиф М.Х.¹, Давиденко А.В.¹, Вернигора А.А.¹, Бутов Г.М.¹^,2
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет” ВолгГТУ
2. ФГБОУ ВО “Волжский политехнический институт” (филиал) ВолгГТУ
Выпуск: Том 61, № 3 (2025)
Страницы: 221-229
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://rjsvd.com/0514-7492/article/view/687753
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030017
EDN: https://elibrary.ru/ESYCGF
ID: 687753

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Для всесторонней оценки энантиомерной стереоспецифичности растворимой эпоксидгидролазы человека (hsEH) синтезированы 1,3-дизамещенные мочевины и тиомочевины, содержащие в своей структуре борнильный фрагмент, реакцией экзо-(R или S)-1,1,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-амина с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами с выходами до 99%. Синтезированные соединения являются перспективными ингибиторами hsEH.

Ключевые слова

природные соединения, бицикло[2.2.1]гептан, изоцианат, изотиоцианат, мочевина, галогенсодержащие ароматические изоцианаты, растворимая эпоксидгидролаза, оптическая изомерия

Полный текст

Список литературы

Burmistrov V.V., Zapravdina D.M., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Butov G.M., Novakov I.A. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 12. doi: 10.1134/S1070428024010020
Romashov L.V., Ananikov V.P. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10593–10598. doi: 10.1039/C6OB01731B
Galkin K., Ananikov V.P. Chem. Sus. Chem. 2019, 12, 2976–2982. doi: 10.1002/cssc.201900592
Raffo A., Baiamonte I., De Benedetti L., Lupotto E., Marchioni I., Nardo N., Cervelli C. Food Chem. 2023, 404, 134532. doi: 10.1016/j.foodchem.2022.134532
Aslani Z., Hassani A., Mandoulakani B.A., Barin M., Maleki R. Scientia Horticulturae. 2023, 309, 111610. doi: 10.1016/j.scienta.2022.111610
Ameredes B.T., Calhoun W.J., Barnes P.J. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2006, 174, 965–969. doi: 10.1164/rccm.2606001
Manickam M., Pillaiyar T., Boggu P.R., Venkateswararao E., Jalani H.B., Kim N.-D., Lee S.K., Jeon J.S., Kim S.K., Jung S.-H. Eur. J. Med. Chem. 2016, 117, 113–124. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.04.015
Burmistrov V., Morisseau C., Karlov D., Pitushkin D., Vernigora A., Rasskazova E., Butov G.M., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127430. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127430
Брунилин Р.В., Вернигора А.А., Вострикова О.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Новаков И.А. Изв. акад. Наук Сер. хим. 2022, 71, 1662–1669 [Brunilin R.V., Vernigora A.A., Vostrikova O.V., Davidenko A.V., Nawrozkij M.B., Salykin N.A. Novakov I. A. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 2022, 71, 1662–1669]. doi: 10.1007/s11172-022-3576-1
Burmistrov V., Morisseau C., Pitushkin D., Fayzullin R.R., Karlov D., Vernigora A., Kuznetsov Y., Abbas S.M.H., Butov G.M., Hammock B.D. Results Chem. 2022, 4, 100653. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100653