Email this article 
Interaction of 1,4-benzoquinone monooxyme and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with alkane- and cycloalkane diamines
- Authors: Gavrilova N.A.1, Usoltseva A.V.1, Semichenko E.S.1, Ivanenko T.Y.2, Kondrasenko A.A.2, Suboch G.A.1
-
Affiliations:
- Reshetnev Siberian State University of Science and Technology
- Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS
- Issue: Vol 60, No 5 (2024)
- Pages: 660-671
- Section: Articles
- URL: https://rjsvd.com/0514-7492/article/view/685346
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224050102
- EDN: https://elibrary.ru/RCTSKO
- ID: 685346
Cite item
Open Access
Access granted
Abstract
Amination of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with diamines H2N-R-NH2 (R = -(CH2)2-; -(CH2)4-; trans-1,4-cyclohexylene synthesized the corresponding N,N'-bis(4-nitrosophenyl)diamines and N,N'-bis(5-nitrosoquinolin-8-yl)diamines. Stable alkane- and cycloalkandiamonium salts of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinolin-8(5Н)-one were synthesized.
Full Text
About the authors
N. A. Gavrilova
Reshetnev Siberian State University of Science and Technology
Author for correspondence.
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037
A. V. Usoltseva
Reshetnev Siberian State University of Science and Technology
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037
E. S. Semichenko
Reshetnev Siberian State University of Science and Technology
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037
T. Y. Ivanenko
Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036
A. A. Kondrasenko
Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3885-8400
Russian Federation, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036
G. A. Suboch
Reshetnev Siberian State University of Science and Technology
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2027-8512
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037
References
- Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Каучук и резина. 2005, 5, 2–5. [Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Int. Polymer Sci. Technol. 2006, 33, 51–56.] doi: 10.1177/0307174X0603300810
- Ключников О. Р. С-Нитрозо-N-оксидные системы вулканизации. Монография. Казань: Изд-во КНИТУ, 2018.
- Щерба В.П., Ильин И.А., Захаров Н.Д., Субоч Г.А., Шеин В.Д., Гаврикова Т.Я. Высокомол. соед., 1980, 22, 696–700.
- Химические добавки к полимерам. Ред. И.П. Маслова. М.: Химия, 1981, 203.
- Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2709874 (2019). РФ. Б.И. 2019, № 36.
- Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2689583 (2018). РФ. Б.И. 2019, № 16.
- Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р., Усольцева А.В. Пат. 2774179 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 17.
- Jensen K.A., Nielsen P.H. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 1–10. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-0001
- Nielsen P.H., Dahl O. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1113–1121. doi: 10.3891/acta.chem.scand.20–1113
- Francis F. E. J. Chem. Soc., Trans. 1897, 71, 422–428. doi: 10.1039/ct8977100422
- Wilenz J. J. Chem. Soc. (Resumed). 1955, 1677–1682. doi: 10.1039/jr9550001677
- Гаврилова Н.А., Семиченко, Кондрасенко А. А., Субоч Г.А. ЖОрХ. 2016, 52, 389–393. [Gavrilova N.A., Semichenko E.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 368–372.] doi: 10.1134/s107042801603012x
- Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986, 131–133.
- Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Subbotin O.A., Ustynyuk Yu.A. Mol. Physics. 1973, 25, 297–310. doi: 10.1080/00268977300100281
- Негребецкий В.В., Боканов А.И., Степанов Б.И. ЖСХ. 1981, 22, 88–91.
- Wirth S., Barth F., Lorenz I.-P. Dalton Trans., 2012, 41, 2176. doi: 10.1039/c1dt11696g
- Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G.J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997, 2201–2206. doi: 10.1039/a703760k
- Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998, 797–804. doi: 10.1039/a708653i
- Varadharajan R., Kelley S.A., Jayasinghe-Arachchige V.M., Prabhakar R., Ramamurthy V., Blackstock S.C. ACS Org. Inorg. Au. 2022, 2, 175−185. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00043
- Budzelaar P. H. M., gNMR for Windows (5.0.6.0), NMR Simulation Programm, 2006.
- Гомонова А.Л. Дис. …канд. хим. наук, Красноярск, 2007.
- Авдеенко А.П., Глиняная Н.М., Пироженко В.В. ЖОрХ. 1999, 35, 1512–1519. [Avdeenko A.P., Glinyanaya N.M., Pirozhenko V.V. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1480–1487.]
- Albert K., Häfelinger G., Milart P., Krygowski T. M., Kühn T., Pursch M., Strohschein S. Z. Naturforschung B. 1997, 52, 263–280. doi: 10.1515/znb-1997-0222
- Khakhlary P., Baruah J.B. RSC Adv. 2014, 110, 64643-64648. doi: 10.1039/c4ra13805h
- Ishikawa T., Watanabe T., Tanigawa H., Saito T., Kotake K.-I., Ohashi Y., Ishii H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2774–2779. doi: 10.1021/jo951873s
- Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 120.
- Кирсанов А.В., Лозинский М.О., Дмитруха В.С., Зарановская Е.В., Кипнис М.С., Куприянова H.С., Марковский Л.H., Маловик В.В., Тринус Ф.П., Даниленко В.С. А.С. 609284 (1979). СССР. Б.И. 1979, № 43.
Supplementary files
