Synthesis and nucleophilic properties of 1-(2-methoxyethyl) and 1-(2-phenoxyethyl)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines
- Авторлар: Mikhailovskii A.G.1, Yusov A.S.1, Pershina N.N.1
-
Мекемелер:
- Perm State Pharmaceutical Academy
- Шығарылым: Том 60, № 4 (2024)
- Беттер: 461-467
- Бөлім: Articles
- URL: https://rjsvd.com/0514-7492/article/view/672162
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224040062
- EDN: https://elibrary.ru/RZCJAD
- ID: 672162
Дәйексөз келтіру
Аннотация
The Ritter reaction of dialkyl benzyl carbinols with 3-methoxy- and 3-phenoxypropanenitriles afforded the corresponding 1-(2-methoxyethyl)- and 1-(2-phenoxyethyl)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines. Likewise, benzo[f]isoquinoline derivatives were synthesized from 2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)propan-2-ol. The obtained compounds were shown to have the imine structure, but they exhibited enamine properties. In particular, their reactions with oxalyl chloride resulted in pyrrole annulation.
Авторлар туралы
A. Mikhailovskii
Perm State Pharmaceutical Academy
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0002-5104-4877
Ресей, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990
A. Yusov
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0003-4059-2613
Ресей, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990
N. Pershina
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0002-1422-2902
Ресей, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990
Әдебиет тізімі
- Шкляев В.С., Александров Б.Б., Леготкина Г.И., Вахрин М.И., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г. ХГС. 1983, 11, 1560. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Legotkina G.I., Vakhrin M.I., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 19, 1242.] doi: 10.1007/BF00515370
- Шкляев В.С., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1989, 9 1239–1242.[Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1038–1041.] doi: 10.1007/BF00487305
- Шкляев В.С., Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1988, 8, 939–942. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 24, 772–775.] doi: 10.1007/BF00633173
- Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 2006, 9, 1382–1387. [Polygalova N.N., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1200–1204.] doi: 10.1007/s10593–006–0226–8
- Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2009, 45, 1587–1588. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Aliev Z.G., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1576–1577.] doi: 10.1134/s1070428009100297
- Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Махмудов Р.Р., Масливец А.Н. Хим.-фарм. ж. 2010, 44, 7–9. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Mahmudov R.R., Maslivets A.N. Pharm. Chem. J. 2010, 44, 594–596.] doi: 10.1007/s11094–011–0524-Z
- Коновалова В.В., Харитонова А.В., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1597–1602. [Konovalova V.V., Kharitonova A.V., Shklyaev Yu.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1566–1571.] doi: 10.1134/s1070428015110081
- Михайловский А.Г., Корчагин Д.В., Юсов А.С., Гашкова О.В. ХГС. 2016, 52, 852–854. [Mikhailovskii A.G., Korchagin D.V., Yusov A.S., Gashkova O.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 852–854.] doi: 10.1007/s10593–016–1977–5
- Михайловский А.Г., Погорелова Е.С., Першина Н.Н., Махмудов Р.Р., Новикова В.В. Хим.-фарм. ж. 2019, 53, 25–29 [Mikhailovskii A.G., Pogorelova E.S., Mahmudov R.R., Novikova V.V. Pharm. Chem. J. 2019, 53, 1013–1017.] doi: 10.1007/s11094–020–02115-Z
- Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б.Я., Даутова Р.З., Александров Б.Б., Шкляев В.С., Вахрин М.И., Михайловский А.Г. Хим.-фарм. ж. 1990, 24, 22–24. [Dormidontov M. Yu., Syropyatov B. Ya., Dautova R.Z., Aleksandrov B.B., Shklyaev V.S., Vakhrin M.I., Mikhailovskii A.G. Pharm. Chem. J. 1990, 24, 882–885.] doi: 10.1007/BF00766580
- Терентьев А.П., Кост А.Н. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Госхимиздат. 1952, 2, 47–208.
- Дарьин Д.В., Лобанов П.С. Усп. хим. 2015, 84, 601–633. [Dar’in D.V., Lobanov P.S. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 601–633.] doi: 10.1070/RCR4528
Қосымша файлдар
