Кинетика реакции Дильса–Альдера тиофлуоренона с 9,10-диметилантраценом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Определены константы скорости реакции Дильса–Альдера тиофлуоренона с 9,10-диметилантраценом в толуоле в интервале температур 15–35°C. Рассчитаны значения энтальпии и энтропии активации. С помощью методов ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа определена структура аддукта реакции тиофлуоренона с 9,10-диметилантраценом.

Об авторах

Дмитрий Анатольевич Корнилов

Уфимский университет науки и технологий

Автор, ответственный за переписку.
Email: Dima_himik2@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6696-5820

химический факультет

Россия, 450076 Уфа, ул. Заки Валиди, 32

Ахат Газизьянович Мустафин

Уфимский университет науки и технологий

Email: Dima_himik2@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8342-8787

химический факультет

Россия, 450076 Уфа, ул. Заки Валиди, 32

Список литературы

  1. Page P.C.B. Organosulfur Chemistry I. Berlin: Springer, 1999.
  2. Bolton J.R., Chen K.S., Lawrence A.H., Mayo P.D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1832‒1837. doi: 10.1021/ja00840a039
  3. Scaiano J.C., Ingold K.U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4727‒4732. doi: 10.1021/ja00432a006
  4. Alberti A., Bonini B.F., Pedulli G.F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3737‒3740. doi: 10.1016/S0040–4039(00)96372-X
  5. Toy A.A., Chaffey-Millar H., Davis T.P., Stenzel M.H., Izgorodina E.I., Coote M.L., Barner-Kowollik C. Chem. Commun. 2006, 8, 835‒837. doi: 10.1039/B515561D
  6. Junkers T., Delaittre G., Chapman R., Gunzler F., Chernikova E., Barner-Kowollik C. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 984‒990. doi: 10.1002/marc.201200128
  7. Zhong F., Hong C.-Y., Pan C.-Y. Macromol. Chem. Phys. 2018, 219, 1800143. doi: 10.1002/macp.201800143
  8. Yu H., Shao J., Chen D., Wang L., Yang W. Polym. Chem. 2020, 11, 3251‒3259. doi: 10.1039/D0PY00322K
  9. Cai Z.-J., Liu C.-X., Gu Q., You S.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1296‒1299. doi: 10.1002/anie.201711451
  10. Cai Z.-J., Liu C.-X., Wang Q., Gu Q., You S.-L. Nat. Commun. 2019, 10, 4168. doi: 10.1038/s41467–019–12181-x
  11. Lin X., Pu M., Sang X., Li S., Liu X., Wu Y.-D., Feng X. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201151. doi: 10.1002/anie.202201151
  12. Russel J.S. Prog. Heterocycl. Chem. 2020, 31, 119‒142. doi: 10.1016/B978–0–12–819962–6.00003–8
  13. Pathania S., Narang R.K., Rawal R.K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 486‒508. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.07.043
  14. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. J. Pharm. Res. Int. 2017, 18, 1‒19. doi: 10.9734/JPRI/2017/36196
  15. Huisgen R., Fisera L., Giera H., Sustmann R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9671‒9678. doi: 10.1021/ja00143a008
  16. Николаев В.А., Иванов А.В., Шахмин А.А., Schulze B., Родина Л.Л. ЖОрХ. 2011, 47, 1873‒1875. [Nikolaev V.A., Ivanov A.V., Shakhmin, A.A., Schulze B., Rodina L.L. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1911‒1913.] doi: 10.1134/S107042801112027X
  17. Rohr U., Schatz J., Sauer J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2875‒2883. 10.1002/(SICI)1099-0690(199812)1998:12%3C2875::AID-EJOC2875%3E3.0.CO;2-N
  18. Carrillo J.-C., van der Wiel A., Danneels D., Kral O., Boogaard P.J. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2019, 106, 316‒333. doi: 10.1016/j.yrtph.2019.05.012
  19. La Voie E.J., Coleman D.T., Rice J.E., Geddie N.G., Hoffmann D. Carcinogenesis. 1985, 6, 1483‒1488. doi: 10.1093/carcin/6.10.1483
  20. Kaden D.A., Hites R.A., Thilly W.G. Cancer Res. 1979, 39, 4152‒4159.
  21. Asada S., Sasaki K., Tanaka N., Takeda K., Hayashi M., Umeda M. Mutat. Res. Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2005, 588, 7‒21. doi: 10.1016/j.mrgentox.2005.07.011
  22. Jellinck P.H., Smith G. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 1603‒1608. doi: 10.1016/0006–2952(72)90310–3
  23. Корнилов Д.А., Киселев В.Д, Аникин О.В., Колесникова А.О., Шулятьев А.А. ЖОрХ. 2019, 55, 17‒21. [Kornilov D.A., Kiselev V.D., Anikin O.V., Kolesnikova A.O., Shulyatiev A.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 7–10.] doi: 10.1134/S1070428019010020
  24. Kornilov D.A. Anikin O.V., Kolesnikova A.O., Bermeshev M.V., Gubaidullin A.T., Kiselev V.D. Int. J. Chem. Kinet. 2019, 51, 405–411. doi: 10.1002/kin.21264
  25. Киселев В.Д., Корнилов Д.А., Аникин О.В., Племенков В.В., Коновалов А.И. ЖОрХ. 2018, 54, 1073–1077. [Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Plemenkov V.V., Konovalov A.I. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1080–1084.] doi: 10.1134/S1070428018070187
  26. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Shulyatiev A.A., Kolesnikova A.O., Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2018, 50, 651–658. doi: 10.1002/kin.21189
  27. Киселев В.Д., Корнилов Д.А., Аникин О.В., Седов И.А., Коновалов А.И. ЖОрХ. 2017, 53, 1828–1833. [Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Sedov I.A., Konovalov A.I. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1864–1869.] doi: 10.1134/S1070428017120144
  28. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2017, 49, 562–575. doi: 10.1002/kin.21094
  29. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Lekomtseva I.I, Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2015, 47, 289–301. doi: 10.1002/kin.20908
  30. Kiselev V.D., Konovalov A.I. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 466–483. doi: 10.1002/poc.1503
  31. Bieri G., Burger F., Heilbronner E., Maier J.P. Helv. Chim. Acta, 1977, 60, 2213–2233. doi: 10.1002/hlca.19770600714
  32. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification, 4th ed. New York: Wiley, 1986.
  33. Scheibye S., Shabana R., Lawesson S.-O., Romming C. Tetrahedron. 1982, 38, 993–1001. doi: 10.1016/0040–4020(82)85078–3

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024