ГАЗОТРАНСПОРТНЫЕ СВОЙСТВА ПОЛИНОРБОРНЕНОВ С Si—O—C-ФРАГМЕНТАМИ В ЗАМЕСТИТЕЛЯХ (обзор)

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

В обзоре систематизированы и проанализированы литературные данные о влиянии структуры Si—O—C-фрагментов в боковых заместителях аддитивных и метатезисных полинорборненов на их газотранспортные свойства. Рассмотрено влияние числа и природы алкоксисилильных групп, длины алкильного и алкоксильного фрагментов, степени разветвленности заместителей, наличия мостиковых и дополнительных кислородсодержащих или фторсодержащих групп. Показано, что варьирование структуры кремнийорганического заместителя позволяет целенаправленно изменять газопроницаемость и селективность мембран, добиваясь оптимального сочетания этих параметров для задач разделения углеводородов и выделения кислых газов (CO2, H2S). Так, введение коротких алкокси-групп [три(метокси)силильных] приводит к более высоким значениям проницаемости по CO2 и селективности CO2/N2 по сравнению с полимерами с более длинными заместителями, а увеличение количества кислородсодержащих фрагментов в заместителях — к росту селективности за счет снижения проницаемости по N2. Наличие фторсодержащих групп способствует повышению растворимости CO2 и, как следствие, увеличению селективности CO2/CH2. Особое внимание уделено выявлению корреляций структура–свойство и определению структур, обеспечивающих высокие значения проницаемости по CO2 при сохранении или повышении селективности CO2/N2 и CO2/CH2. Обсуждаются перспективы применения таких полимеров для создания высокоэффективных мембран и направления дальнейших исследований.

Авторлар туралы

F. Andreyanov

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: andreyanov@ips.ac.ru
119071, GSP-1, Moscow, Lenin Ave, 29

M. Bermeshev

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

Email: andreyanov@ips.ac.ru
119071, GSP-1, Moscow, Lenin Ave, 29

Әдебиет тізімі

  1. [1] Yampolskii Y. Gas and vapor transport properties of Si-containing and related polymers // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation. Wiley, Chichester, UK, 2017. P. 271–306. https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch8
  2. [2] Финкельштейн Е. Ш., Бермешев М. В., Грингольц М. Л., Старанникова Л. Э., Ямпольский Ю. П. Полимеризация норборненов — путь к созданию новых газоразделительных мембранных материалов // Успехи химии. 2011. Т. 80. № 4. С. 362–383. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n04ABEH004203
  3. [Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V., Gringolts M. L., Starannikova L. E., Yampolskii Y. P. Substituted polynorbornenes as promising materials for gas separation membranes // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. N 4. P. 341–361. https://doi.org/10.1070/rc2011v080n04abeh004203].
  4. [3] Грингольц М. Л., Бермешев М. В., Старанникова Л. Э., Роган Ю. В., Ямпольский Ю. П., Финкельштейн Е. Ш. Синтез и газоразделительные свойства метатезисных полинорборненов с различным положением одной и двух групп SiMe3 в мономерном звене // Высокомолекуляр. соединения. Сер. A. 2009. Т. 51. № 11. С. 1970–1977.
  5. [Gringolts M. L., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Rogan Yu. V., YampolʹSkii Yu. P., Finkelʹshtein E. Sh. Synthesis and gas separation properties of metathesis polynorbornenes with different positions of one or two SiMe3 groups in a monomer unit // Polym. Sci. Ser. A. 2009. V. 51. N 11–12. P. 1233–1240. https://doi.org/10.1134/S0965545X0911008X].
  6. [4] Bermeshev M. V., Syromolotov A. V., Starannikova L. E., Gringolts M. L., Lakhtin V. G., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Glassy polynorbornenes with Si—O—Si containing side groups. Novel materials for hydrocarbon membrane separation // Macromolecules. 2013. V. 46. P. 8973–8979. https://doi.org/10.1021/ma4021278
  7. [5] Alentiev D. A., Egorova E. S., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Gribanov P. S., Nechaev M. S., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Janus tricyclononene polymers bearing tri(n-alkoxy)silyl side groups for membrane gas separation // J. Mater. Chem. A. 2018. V. 6. P. 19393–19408. https://doi.org/10.1039/C8TA06034G
  8. [6] Maroon C. R., Townsend J., Gmernicki K. R., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., Mahurin S. M., Vogiatzis K. D., Long B. K. Elimination of CO2/N2 Langmuir sorption and promotion of «N2-phobicity» within high-Tg glassy membranes // Macromolecules. 2019. V. 52. P. 1589–1600. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b02497
  9. [7] Ding Y. Perspective on gas separation membrane materials from process economics point of view // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. V. 59. P. 556–568. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b05975
  10. [8] Sundell B. J., Lawrence J. A., Harrigan D. J., Vaughn J. T., Pilyugina T. S., Smith D. R. Alkoxysilyl functionalized polynorbornenes with enhanced selectivity for heavy hydrocarbon separations // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 51619–51628. https://doi.org/10.1039/c6ra10383a
  11. [9] Finkelshtein E., Gringolts M., Bermeshev M., Chapala P., Rogan Y. Polynorbornenes // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation. Wiley, Chichester, UK, 2017. P. 143–221.
  12. [10] Brunetti A., Melone L., Drioli E., Barbieri G. Si-containing polymers in membrane gas separation // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation: Synthesis and Application of Silicon-Containing Polymers. 2016. P. 373–398. https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch11
  13. [11] Han Y., Winston Ho W. S. Recent developments on polymeric membranes for CO2 capture from flue gas // J. Polym. Eng. 2020. V. 40. N 6. P. 529–542. https://doi.org/10.1515/polyeng-2019-0298
  14. [12] Wang X., Wilson T. J., Alentiev D., Gringolts M., Finkelshtein E., Bermeshev M., Long B. K. Substituted polynorbornene membranes: A modular template for targeted gas separations // Polym. Chem. 2021, V. 12. P. 2947–2977. https://doi.org/10.1039/D1PY00278C
  15. [13] Belov N., Nikiforov R., Starannikova L., Gmernicki K. R., Maroon C. R., Long B. K., Shantarovich V., Yampolskii Y. A. Detailed investigation into the gas permeation properties of addition-type poly(5-triethoxysilyl-2-norbornene) // Eur. Polym. J. 2017. V. 93. P. 602–611. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2017.06.030
  16. [14] Guseva M. A., Alentiev D. A., Bakhtin D. S., Borisov I. L., Borisov R. S., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V. Polymers based on exo-silicon-substituted norbornenes for membrane gas separation // J. Membr. Sci. 2021. V. 638. ID 119656. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2021.119656
  17. [15] Finkelshtein E. S., Makovetskii K. L., Gringolts M. L., Rogan Y. V., Golenko T. G., Starannikova L. E., Yampolskii Y. P., Shantarovich V. P., Suzuki T. Addition-type polynorbornenes with Si(CH3)3 side groups: Synthesis, gas permeability, and free volume // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 7022–7029. https://doi.org/10.1021/ma061215h
  18. [16] Gmernicki K. R., Hong E., Maroon C. R., Mahurin S. M., Sokolov A. P., Saito T., Long B. K. Accessing siloxane functionalized polynorbornenes via vinyl-addition polymerization for CO2 separation membranes // ACS Macro Lett. 2016. V. 5. P. 879–883. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00435
  19. [17] Gringolʹs M. L., Bermeshev M. V., Syromolotov A. V., Starannikova L. E., Filatova M. F., Makovetskii K. L., Finkelʹshtein E. S. Highly permeable polymer materials based on silicon-substituted norbornenes // Petrol. Chem. 2010. V. 50. P. 352–361. https://doi.org/10.1134/S0965544110050063
  20. [18] Алентьев Д. А., Старанникова Л. Э., Бермешев М. В. Полимеризация трициклононенов с триалкоксисилильными заместителями, содержащими длинные алкильные фрагменты // ЖПХ. 2022. Т. 95. № 9. С. 1151–1161. https://doi.org/10.31857/S0044461822090079
  21. [Alentiev D. A., Starannikova L. E., Bermeshev M. V. Polymerization of tricyclononenes contaning trialkoxysilyl substituents with long alkyl fragments // Russ. J. Appl. Chem. 2022. V. 95. N 9. P. 1336–1346. https://doi.org/10.1134/S1070427222090087].
  22. [19] Alentiev D. A., Starannikova L. E., Petukhov D. I., Bermeshev M. V. Janus polytricyclononenes with trialkoxysilyl groups containing long alkyl tails for membrane separation of hydrocarbons // Polymer. 2024. V. 303. P. 127098. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2024.127098
  23. [20] Алентьев Д. А., Петухов Д. И., Бермешев М. В. Разделение смесей газов, содержащих диоксид углерода, с использованием мембран на основе политрициклононенов с триалкоксисилильными группами // ЖПХ. 2023. T. 96. № 5. С. 521–527. https://doi.org/10.31857/S0044461823050109
  24. [Alentiev D. A., Petukhov D. I., Bermeshev M. V. Separation of gas mixtures containing carbon dioxide using membranes based on polytricyclononenes with trialkoxysilyl groups // Russ. J. Appl. Chem. 2023. V. 96. P. 588–593. https://doi.org/10.1134/S1070427223050117].
  25. [21] Maroon C. R., Townsend J., Higgins M. A., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., OʹBrien J. T., OʹNeal D., Vogiatzis K. D., Long B. K. Addition-type alkoxysilyl-substituted polynorbornenes for post-combustion carbon dioxide separations // J. Membr. Sci. 2020. V. 595. ID 117532. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2019.117532
  26. [22] Андреянов Ф. А., Алентьев Д. А., Бермешев М. В. Синтез и метатезисная полимеризация 5-(триэтилсилоксиметил)норборнена // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2021. V. 63. P. 105–111. https://doi.org/10.31857/S2308113921020029
  27. [Andreyanov F. A., Alentev D. A., Bermeshev M. V. Synthesis and metathesis polymerization of 5-(triethylsiloxymethyl)norbornene // Polym. Sci. Ser. B. 2021. V. 63. N 2. P. 109–115. https://10.1134/S1560090421020020].
  28. [23] Andreyanov F. A., Alentiev D. A., Lunin A. O., Borisov I. L., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Ren X.-K., Bermeshev M. V. Polymers from organosilicon derivatives of 5-norbornene-2-methanol for membrane gas separation // Polymer. 2022. V. 256. ID 125169. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2022.125169
  29. [24] Patel H. A., Hyun Je S., Park J., Chen D. P., Jung Y., Yavuz C. T., Coskun A. Unprecedented high-temperature CO2 selectivity in N2-phobic nanoporous covalent organic polymers // Nat. Commun. 2013. V. 4. ID 1357. https://doi.org/10.1038/ncomms2359
  30. [25] Lawrence J. A., Harrigan D. J., Maroon C. R., Sharber S. A., Long B. K., Sundell B. J. Promoting acid gas separations via strategic alkoxysilyl substitution of vinyl-added poly(norbornene)s // J. Membr. Sci. 2020. V. 616. ID 118569. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2020.118569
  31. [26] Swaidan R., Ghanem B., Pinnau I. Fine-tuned intrinsically ultramicroporous polymers redefine the permeability/selectivity upper bounds of membrane-based air and hydrogen separations // ACS Macro Lett. 2015. V. 4. P. 947–951. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.5b00512
  32. [27] Wang X., Wilson T. J., Maroon C. R., Laub J. A., Rheingold S. E., Vogiatzis K. D., Long B. K. Vinyl-addition fluoroalkoxysilyl-substituted polynorbornene membranes for CO2/CH4 separation // ACS Appl. Polym. Mater. 2022. V. 4. P. 7976–7988. https://doi.org/10.1021/acsapm.1c01833

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025