Email this article 
Синтез и антикоррозионная активность 3-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)бут-3-ин-2-олов
- Authors: Султанова Р.М.1, Важенин Б.В.1, Борисова Ю.Г.1, Раскильдина Г.З.1, Голованов А.А.1, Злотский С.С.1
-
Affiliations:
- Уфимский государственный нефтяной технический университет
- Issue: Vol 98, No 3 (2025)
- Pages: 229-236
- Section: Органический синтез и технология органических производств
- URL: https://rjsvd.com/0044-4618/article/view/688189
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461825030054
- EDN: https://elibrary.ru/LEHWKB
- ID: 688189
Cite item
Open Access
Access granted
Abstract
На основе 5-ацетил-5-метил-1,3-диоксана по реакции Фаворского с ацетиленом и фенилацетиленом синтезированы 3-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)бут-3-ин-2-олы. Установлена возможность существенного торможения коррозии углеродистой стали в горячих растворах соляной кислоты в присутствии этих соединений. Защитный эффект ацетиленовых спиртов, содержащих 1,3-диоксановый фрагмент, усиливается при повышении температуры. Максимальный эффект защиты обеспечивает третичный спирт, содержащий циклоацетальный фрагмент и терминальную СС≡связь. Гомологи данного спирта с дизамещенной тройной связью, а также продукты гидрирования синтезированных ацетиленовых спиртов обладают значительно меньшим защитным эффектом.
Full Text
About the authors
Римма Марсельевна Султанова
Уфимский государственный нефтяной технический университет
Author for correspondence.
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359
д.х.н., проф.
Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1Богдан Валентинович Важенин
Уфимский государственный нефтяной технический университет
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0003-6021-2769
Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1
Юлианна Геннадьевна Борисова
Уфимский государственный нефтяной технический университет
Email: rimmams@yandex.ru
к.х.н., доцент
Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1Гульнара Зинуровна Раскильдина
Уфимский государственный нефтяной технический университет
Email: rimmams@yandex.ru
д.х.н.
Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1Александр Александрович Голованов
Уфимский государственный нефтяной технический университет
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-7133-3070
д.х.н.
Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1Семен Соломонович Злотский
Уфимский государственный нефтяной технический университет
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
д.х.н., проф.
Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1References
- Якубов Р. Н., Антипин Ю. В., Лысенков А. В., Чеботарев А. В. О перспективе применения солянокислотных удк 622.276.6 обработок скважин на поздней стадии разработки // Нефтегаз. дело. 2012. Т. 10. № 2. С. 22–27. https://elibrary.ru/rpdctn
- Hong L. V., Mahmud H. B. A preliminary screening and characterization of suitable acids for sandstone matrix acidizing technique: A comprehensive review // J. Petrol. Explor. Prod. Technol. 2019. V. 9. P. 753–778. https://doi.org/10.1007/s13202-018-0496-6
- Finšgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: A review // Corros. Sci. 2014. V. 86. P. 17–41. http://dx.doi.org/10.1016/j.corsci.2014.04.044
- Barmatov E., La Terra F., Hughes T. Mechanism of degradation of propargyl alcohol by acid-catalysed hydrolysis and corrosion inhibition efficiency of propargyl alcohol intermediates for carbon steel in hydrochloric acid // Mat. Chem. Phys. 2021. V. 272. ID 125048. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2021.125048
- Frignani A., Monticelli C., Zucchi F., Trabanelli G. Acetylenic alcohols as inhibitors of iron acid corrosion. Improvement of the inhibition efficiency of a class of substances based on their action mechanism // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2014. V. 3. N 2. P. 105–119. http://dx.doi.org/10.17675/2305-6894-2014-3-2-105-119
- Подобаев Н. И., Авдеев Я. Г. Ацетиленовые соединения как ингибиторы кислотной коррозии железа // Защита металлов. 2004. Т. 40. № 1. С. 11–18. https://elibrary.ru/ovygep [Podobaev N. I., Avdeev Ya. G. A review of acetylene compounds as inhibitors of acid corrosion of iron // Protection of Metals. 2004. V. 40. N 1. P. 7–13. https://doi.org/10.1023/B:PROM.0000013105.48781.86].
- Авдеев Я. Г., Кузнецов Ю. И. Физико-химические аспекты ингибирования кислотной коррозии металлов ненасыщенными органическими соединениями // Успехи химии. 2012. Т. 81. № 12. С. 1133–1145. https://elibrary.ru/piwivf [Avdeev Ya. G., Kuznetsov Yu. I. Physicochemical aspects of inhibition of acid corrosion of metals by unsaturated organic compounds // Russ. Chem. Rev. 2012. V. 81. N 12. P. 1133–1145. https://doi.org/10.1070/rc2012v081n12abeh004292].
- Avdeev Ya. G., Kuznetsov Yu. I. Inhibitor protection of steel corrosion in acid solutions at high temperatures. A review. Part 2 // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2020. V. 9. N 2. P. 867–902. https://doi.org/10.1134/S1990793124010044
- Шатирова М. И., Авдеев Я. Г., Джафарова У. Ш. Замещенные пропаргиламины — ингибиторы кислотной коррозии сталей для нефтедобычи // ЖПХ. 2021. Т. 94. № 8. С. 1040–1049. https://elibrary.ru/vavzev [Shatirova M. I., Avdeev Y. G., Dzhafarova U. S. Substituted propargylamines-acid corrosion inhibitors for steel in petroleum industry // Russ. J. Appl. Chem. 2021. V. 94. N 8. P. 1088–1096. https://doi.org/10.31857/S0044461821080107].
- Meresht E. S., Farahani T. S., Neshati J. 2-Butyne-1,4-diol as a novel corrosion inhibitor for API X65 steel pipeline in carbonate/bicarbonate solution // Corros. Sci. 2012. V. 54. P. 36–44. https://doi.org/10.1016/j.corsci.2011.08.052
- Kelland M. A., Dirdal E. G. Powerful synergy of acetylenic diol surfactants with kinetic hydrate inhibitor polymers — choosing the correct synergist aqueous solubility // Energy Fuels. 2021. V. 35. N 19. P. 15721–15727. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.1c02152
- Verma C., Ebenso E. E., Quraishi M. A., Hussain C. M. Recent developments in sustainable corrosion inhibitors: Design, performance and industrial scale applications // Mat. Adv. 2021. V. 2. N 12. P. 3806–3850. https://doi.org/10.1039/D0MA00681E
- Мамлиева А. В., Михайлова Н. Н., Шавшукова С. Ю. Ингибиторы коррозии на основе циклических ацеталей и их производных // Нефтегазохимия. 2020. № 1. С. 30–33. https://elibrary.ru/lsxvtp
- Солоп Г. Р., Шавшукова С. Ю., Бугай Д. Е. Карбо- и гетероциклические ингибиторы коррозии нефтяного оборудования // Башкир. хим. журн. 2015. Т. 22. № 4. С. 39–45. https://www.elibrary.ru/viurwv
- Гусаков В. Н., Раскильдина Г. З., Злотский С. С. Синтез и тестирование действующих основ для ингибиторов коррозии // Электрон. науч. журн. Нефтегаз. дело. 2023. № 5. С. 33–54. https://www.elibrary.ru/kovoou
- Борисова Ю. Г., Мусин А. И., Якупов Н. В., Раскильдина Г. З., Даминев Р. Р., Злотский С. С. Гидрирование замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов в присутствии катализатора Pd/C // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 9. С. 1328–1332. https://elibrary.ru/nnyqnd [Borisova Y. G., Yakupov N. V., Raskildina G. Z., Zlotskii S. S., Musin A. I., Daminev R. R. Pd/C-catalyzed hydrogenation of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 9. P. 1619–1622. https://doi.org/10.31857/S0044460X21090031].
- Шмидт Е. Ю., Бидусенко И. А., Процук Н. И., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Усовершенствованный синтез третичных пропаргиловых спиртов из алкиларил(гетарил)кетонов и ацетилена по реакции Фаворского // Журн. орг. химии. 2013. Т. 49. № 1. С. 18–21. https://elibrary.ru/plscbh [Shmidt E. Yu., Bidusenko I. A., Protsuk N. I., Mikhaleva A. I., Trofimov B. A. Improved synthesis of tertiary propargyl alcohols by the Favorskii reaction of alkyl aryl (hetaryl) ketones with acetylene // Russ. J. Org. Chem. 2013. V. 49. N 1. P. 8–11. https://doi.org/10.1134/S1070428013010028].
- Пат. РФ 2479565 (опубл. 2013). Способ получения алкиларил (гетарил) этинилкарбинолов.
- Schmid E. Yu., Cherimichkina N. A., Bidusenko I. A., Protzuk N. I., Trofimov B. A. Alkynylation of aldehydes and ketones using the catalytic composition: A wide-scope methodology // Eur. J. Org. Chem. 2014. N 21. P. 4663–4667. https://doi.org/10.1002/EJOC.201402275
Supplementary files
Supplementary Files
Action
1.
JATS XML
2.
Scheme III
Download (110KB)
3.
Scheme IV
Download (41KB)
4.
Fig.1 from the Table
Download (44KB)
5.
Fig.2 from the Table
Download (45KB)
6.
Fig.3 from the Table
Download (73KB)
7.
Fig.4 from the Table
Download (49KB)
8.
Fig.5 from the Table
Download (50KB)
9.
Fig.6 from the Table
Download (44KB)
10.
Fig.7 from the Table
Download (45KB)
11.
Fig.8 from the Table
Download (73KB)
12.
Fig.9 from the Table
Download (48KB)
13.
Fig.10 from the Table
Download (50KB)
