Reaction of N,N′-diphenyldithiomalondiamide with aromatic aldehydes and cyanoacetamide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

The reaction of dithiomalondianilide ( N,N′-diphenyldithiomalondiamide) with aromatic aldehydes and cyanoacetamide in the presence of morpholine c yielded previously undescribed 6-amino-4-aryl-7-phenyl-3(phenylimino)-4,7-dihydro-3 H -[1,2]dithiolo[3,4- b ]pyridine-5-carboxamides.

About the authors

V. V Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

A. E Sinotsko

Kuban State University

E. A Varzieva

Kuban State University

D. S Buryi

Kuban State University

V. K Vasilin

Kuban State Technological University

N. A Aksenov

North Caucasus Federal University

I. V Aksenova

North Caucasus Federal University

References

  1. Schmidt U., Kubitzek H. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. N 7. P. 1559. doi: 10.1002/cber.19600930716.
  2. Baggaley K.H., Jennings L.J.A., Tyrrell A.W.R. // J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. N 6. P. 1393. doi: 10.1002/jhet.5570190628
  3. Baggaley K.H. Pat. GB 1560726A (1980).
  4. Pregnolato M., Terreni M., Ubiali D., Pagani G., Borgna P., Pastoni F., Zampollo F. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. N 11-12. P. 669. doi: 10.1016/S0014-827X(00)00084-7
  5. Salvetti R., Martinetti G., Ubiali D., Pregnolato M., Pagani G. // Il Farmaco. 2003. Vol. 58. N 9. P. 995. doi: 10.1016/S0014-827X(03)0
  6. Lyu L., Huang M., Liu J., Wang X. Pat. CN 110950836A (2020).
  7. Borgna P., Pregnolato M., Invernizzi A.G., Mellerio G. // J. Heterocycl. Chem. 1993. Vol. 30. N 4. P. 1079. doi: 10.1002/jhet.5570300441
  8. Jian F., Zheng J., Li Y., Wang J. // Green Chem. 2009. Vol. 11. N 2. P. 215. doi: 10.1039/B808949C
  9. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Фролов К.А. // ХГС. 2015. Т. 51. № 4. С. 389
  10. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Frolov K.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. N 4. P. 389. doi: 10.1007/s10593-015-1713-6
  11. Dotsenko V.V., Sinotsko A.E., Strelkov V.D., Varzieva E.A., Russkikh A.A., Levchenko A.G., Temerdashev A.Z., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Molecules. 2023. Vol. 28. paper 609. doi: 10.3390/molecules28020609
  12. Peyronel G., Pellacani G.C., Benetti G., Pollacci G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. N 8. P. 879. doi: 10.1039/DT9730000879
  13. Pellacani G.C. // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. N 20. P. 3454. doi: 10.1139/v74-512
  14. Pellacani G.C., Peyronel G., Malavasi W., Menabue L. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1977. Vol. 39. N 10. P. 1855. doi: 10.1016/0022-1902(77)80222-4
  15. Pal T., Ganguly A., Maity D.S., Livingstone S.E. // Talanta. 1986. Vol. 33. N 12. P. 973. doi: 10.1016/0039-9140(86)80236-3
  16. Pal T., Ganguly A., Pal A. // J. Ind. Chem. Soc. 1988. Vol. 65. P. 655.
  17. Battaglia L.P., Corradi A.B., Marzotto A., Menabue L., Pellacani G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. N 7. P. 1713. doi: 10.1039/DT9880001713
  18. Ortet O., Paiva A.P. // Sep. Sci. Technol. 2010. Vol. 45. N 8. P. 1130. doi: 10.1080/01496391003697408
  19. Xie Y.F., Zhao D.W., Tang L.F. // J. Organomet. Chem. 2016. Vol. 819. P. 53. doi: 10.1016/j.jorganchem.2016.06.021
  20. Синоцко А.Э., Беспалов А.В., Пащевская Н.В., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 11. С. 1658
  21. Sinotsko A.E., Bespalov A.V., Pashchevskaya N.V., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 11. P. 2136. doi: 10.1134/S1070363221110037
  22. Грабенко А.Д., Кулаева Л.Н., Пелькис П.С. // ХГС. 1966. Т. 2. № 3. С. 364
  23. Grabenko A.D., Kulaeva L.N., Pel'kis P.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 1966. Vol. 2. N 3. P. 261. doi: 10.1007/BF00742362
  24. Обыденнов К.Л., Головко Н.А., Костерина М.Ф., Поспелова Т.А., Слепухин П.А., Моржерин Ю.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 6. С. 1330
  25. Obydennov K.L., Golovko N.A., Kosterina M.F., Pospelova T.A., Slepukhin P.A., Morzherin Y.Y. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 6. P. 1330. doi: 10.1007/s11172-014-0599-2
  26. Грабенко А.Д., Кулаева Л.Н., Пелькис П.С. // ХГС. 1974. № 7. С. 924
  27. Grabenko A.D., Kulaeva L.N., Pel'kis P.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 1974. Vol. 10. N 7. P. 806. doi: 10.1007/bf00471359
  28. Menabue L., Pallacani G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976. N 5. P. 455. doi: 10.1039/DT9760000455
  29. Breising V.M., Gieshoff T., Kehl A., Kilian V., Schollmeyer D., Waldvogel S.R. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 21. P. 6785. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02904
  30. Низовцева Т.В., Комарова Т.Н., Нахманович А.С., Ларина Л.И., Лопырев В.А., Калистратова Е.Ф. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. № 8. С. 1256
  31. Nizovtseva T.V. Komarova T.N.. Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Lopyrev V.A., Kalistratova E.F. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N 8. P. 1205. doi: 10.1023/A:1020922131002
  32. Елохина В.Н., Ярошенко Т.И., Нахманович А.С., Ларина Л.И., Амосова С.В. // ЖОХ. 2006. Т. 76. № 12. С. 2005
  33. Elokhina V.N., Yaroshenko T.I., Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Amosova S.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. N 12. P. 1916. doi: 10.1134/S1070363206120140
  34. Низовцева Т.В., Комарова Т.Н., Нахманович А.С., Лопырев В.А. // ХГС. 2002. № 9. С. 1293
  35. Nizovtseva T.V. Komarova T.N.. Nakhmanovich A.S., Lopyrev V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2002. Vol. 38. N 9. P. 1134. doi: 10.1023/A:1021273702933
  36. Волкова К.А., Нахманович А.С., Елохина В.Н., Ярошенко Т.К., Ларина Л.К., Шулунова A.M., Амосова С.В. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 5. С. 770
  37. Volkova K.A., Nakhmanovich A.S., Elokhina V.N., Yaroshenko T.I., Larina L.I., Shulunova A.M., Amosova S.V. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 5. P. 768. doi: 10.1134/S1070428007050211
  38. Nizovtseva T.V., Komarova T.N., Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Lopyrev V.A. // Arkivoc. 2003. Vol. 13. P. 191. doi: 10.3998/ark.5550190.0004.d20
  39. Chirkina E.A., Larina L.I., Komarova T.N. // J. Organometal. Chem. 2020. Vol. 915, Article N 121242. doi: 10.1016/j.jorganchem.2020.121242
  40. Degorce S., Jung F.H., Harris C.S., Koza P., Lecoq J., Stevenin A. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 50. P. 6719. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.09.150
  41. Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Sinotsko A.E., Varzieva E.A., Russkikh A.A., Levchenko A.G., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 24. Paper 15997. doi: 10.3390/ijms232415997
  42. Dotsenko V.V., Sinotsko A.E., Varzieva E.A., Chigorina E.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 11. P. 2530. doi: 10.1134/S107036322211041X
  43. Bakulev V.A., Lebedev A.T., Dankova E.F., Mokrushin V.S., Petrosyan V.S. // Tetrahedron. 1989. Vol. 45. N 23. P. 7329. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89194-8
  44. Nitsche C., Steuer C., Klein C.D. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. N 24. P. 7318. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.061
  45. Balalaie S., Nemati N. // Synth. Commun. 2000. Vol. 30. N 5. P. 869. doi: 10.1080/00397910008087099

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences