Reaction of N,N′-diphenyldithiomalondiamide with aromatic aldehydes and cyanoacetamide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of dithiomalondianilide ( N,N′-diphenyldithiomalondiamide) with aromatic aldehydes and cyanoacetamide in the presence of morpholine c yielded previously undescribed 6-amino-4-aryl-7-phenyl-3(phenylimino)-4,7-dihydro-3 H -[1,2]dithiolo[3,4- b ]pyridine-5-carboxamides.

About the authors

V. V Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

A. E Sinotsko

Kuban State University

E. A Varzieva

Kuban State University

D. S Buryi

Kuban State University

V. K Vasilin

Kuban State Technological University

N. A Aksenov

North Caucasus Federal University

I. V Aksenova

North Caucasus Federal University

References

  1. Schmidt U., Kubitzek H. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. N 7. P. 1559. doi: 10.1002/cber.19600930716.
  2. Baggaley K.H., Jennings L.J.A., Tyrrell A.W.R. // J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. N 6. P. 1393. doi: 10.1002/jhet.5570190628
  3. Baggaley K.H. Pat. GB 1560726A (1980).
  4. Pregnolato M., Terreni M., Ubiali D., Pagani G., Borgna P., Pastoni F., Zampollo F. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. N 11-12. P. 669. doi: 10.1016/S0014-827X(00)00084-7
  5. Salvetti R., Martinetti G., Ubiali D., Pregnolato M., Pagani G. // Il Farmaco. 2003. Vol. 58. N 9. P. 995. doi: 10.1016/S0014-827X(03)0
  6. Lyu L., Huang M., Liu J., Wang X. Pat. CN 110950836A (2020).
  7. Borgna P., Pregnolato M., Invernizzi A.G., Mellerio G. // J. Heterocycl. Chem. 1993. Vol. 30. N 4. P. 1079. doi: 10.1002/jhet.5570300441
  8. Jian F., Zheng J., Li Y., Wang J. // Green Chem. 2009. Vol. 11. N 2. P. 215. doi: 10.1039/B808949C
  9. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Фролов К.А. // ХГС. 2015. Т. 51. № 4. С. 389
  10. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Frolov K.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. N 4. P. 389. doi: 10.1007/s10593-015-1713-6
  11. Dotsenko V.V., Sinotsko A.E., Strelkov V.D., Varzieva E.A., Russkikh A.A., Levchenko A.G., Temerdashev A.Z., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Molecules. 2023. Vol. 28. paper 609. doi: 10.3390/molecules28020609
  12. Peyronel G., Pellacani G.C., Benetti G., Pollacci G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. N 8. P. 879. doi: 10.1039/DT9730000879
  13. Pellacani G.C. // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. N 20. P. 3454. doi: 10.1139/v74-512
  14. Pellacani G.C., Peyronel G., Malavasi W., Menabue L. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1977. Vol. 39. N 10. P. 1855. doi: 10.1016/0022-1902(77)80222-4
  15. Pal T., Ganguly A., Maity D.S., Livingstone S.E. // Talanta. 1986. Vol. 33. N 12. P. 973. doi: 10.1016/0039-9140(86)80236-3
  16. Pal T., Ganguly A., Pal A. // J. Ind. Chem. Soc. 1988. Vol. 65. P. 655.
  17. Battaglia L.P., Corradi A.B., Marzotto A., Menabue L., Pellacani G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. N 7. P. 1713. doi: 10.1039/DT9880001713
  18. Ortet O., Paiva A.P. // Sep. Sci. Technol. 2010. Vol. 45. N 8. P. 1130. doi: 10.1080/01496391003697408
  19. Xie Y.F., Zhao D.W., Tang L.F. // J. Organomet. Chem. 2016. Vol. 819. P. 53. doi: 10.1016/j.jorganchem.2016.06.021
  20. Синоцко А.Э., Беспалов А.В., Пащевская Н.В., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 11. С. 1658
  21. Sinotsko A.E., Bespalov A.V., Pashchevskaya N.V., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 11. P. 2136. doi: 10.1134/S1070363221110037
  22. Грабенко А.Д., Кулаева Л.Н., Пелькис П.С. // ХГС. 1966. Т. 2. № 3. С. 364
  23. Grabenko A.D., Kulaeva L.N., Pel'kis P.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 1966. Vol. 2. N 3. P. 261. doi: 10.1007/BF00742362
  24. Обыденнов К.Л., Головко Н.А., Костерина М.Ф., Поспелова Т.А., Слепухин П.А., Моржерин Ю.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 6. С. 1330
  25. Obydennov K.L., Golovko N.A., Kosterina M.F., Pospelova T.A., Slepukhin P.A., Morzherin Y.Y. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 6. P. 1330. doi: 10.1007/s11172-014-0599-2
  26. Грабенко А.Д., Кулаева Л.Н., Пелькис П.С. // ХГС. 1974. № 7. С. 924
  27. Grabenko A.D., Kulaeva L.N., Pel'kis P.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 1974. Vol. 10. N 7. P. 806. doi: 10.1007/bf00471359
  28. Menabue L., Pallacani G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976. N 5. P. 455. doi: 10.1039/DT9760000455
  29. Breising V.M., Gieshoff T., Kehl A., Kilian V., Schollmeyer D., Waldvogel S.R. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 21. P. 6785. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02904
  30. Низовцева Т.В., Комарова Т.Н., Нахманович А.С., Ларина Л.И., Лопырев В.А., Калистратова Е.Ф. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. № 8. С. 1256
  31. Nizovtseva T.V. Komarova T.N.. Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Lopyrev V.A., Kalistratova E.F. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N 8. P. 1205. doi: 10.1023/A:1020922131002
  32. Елохина В.Н., Ярошенко Т.И., Нахманович А.С., Ларина Л.И., Амосова С.В. // ЖОХ. 2006. Т. 76. № 12. С. 2005
  33. Elokhina V.N., Yaroshenko T.I., Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Amosova S.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. N 12. P. 1916. doi: 10.1134/S1070363206120140
  34. Низовцева Т.В., Комарова Т.Н., Нахманович А.С., Лопырев В.А. // ХГС. 2002. № 9. С. 1293
  35. Nizovtseva T.V. Komarova T.N.. Nakhmanovich A.S., Lopyrev V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2002. Vol. 38. N 9. P. 1134. doi: 10.1023/A:1021273702933
  36. Волкова К.А., Нахманович А.С., Елохина В.Н., Ярошенко Т.К., Ларина Л.К., Шулунова A.M., Амосова С.В. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 5. С. 770
  37. Volkova K.A., Nakhmanovich A.S., Elokhina V.N., Yaroshenko T.I., Larina L.I., Shulunova A.M., Amosova S.V. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 5. P. 768. doi: 10.1134/S1070428007050211
  38. Nizovtseva T.V., Komarova T.N., Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Lopyrev V.A. // Arkivoc. 2003. Vol. 13. P. 191. doi: 10.3998/ark.5550190.0004.d20
  39. Chirkina E.A., Larina L.I., Komarova T.N. // J. Organometal. Chem. 2020. Vol. 915, Article N 121242. doi: 10.1016/j.jorganchem.2020.121242
  40. Degorce S., Jung F.H., Harris C.S., Koza P., Lecoq J., Stevenin A. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 50. P. 6719. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.09.150
  41. Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Sinotsko A.E., Varzieva E.A., Russkikh A.A., Levchenko A.G., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 24. Paper 15997. doi: 10.3390/ijms232415997
  42. Dotsenko V.V., Sinotsko A.E., Varzieva E.A., Chigorina E.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 11. P. 2530. doi: 10.1134/S107036322211041X
  43. Bakulev V.A., Lebedev A.T., Dankova E.F., Mokrushin V.S., Petrosyan V.S. // Tetrahedron. 1989. Vol. 45. N 23. P. 7329. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89194-8
  44. Nitsche C., Steuer C., Klein C.D. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. N 24. P. 7318. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.061
  45. Balalaie S., Nemati N. // Synth. Commun. 2000. Vol. 30. N 5. P. 869. doi: 10.1080/00397910008087099

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences