Modeling of mechanisms for blocking pyrethroid-destroying enzymes with synergistic substances from the benzodioxolane group

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Theoretical calculations have been performed simulating the formation of complexes of benzodioxolan ligands with insect cell targets in order to study the mechanisms of interaction between insect pest enzymes that destroy pyrethroid insecticides and synergistic substances from the benzodioxolan group. The stability of such complexes is shown, reflecting the effectiveness of ligand binding to the active centers of insect oxygenases. Pharmacophore models describing the blockade of active centers of enzymes inactivating pyrethroids by benzodioxolanes are proposed. The possibility of using various benzodioxolanes as synergistic substances in conjunction with pyrethroid insecticides to protect against insect pests of agricultural plants is substantiated.

Full Text

Restricted Access

About the authors

P. P. Mukovoz

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Moskovsky prosp. 15, Cheboksary 428015

R. I. Alexandrov

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Moskovsky prosp. 15, Cheboksary 428015

V. L. Semenov

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Moskovsky prosp. 15, Cheboksary 428015

S. A. Peshkov

Orenburg State University

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, prosp. Pobedy 13, Orenburg 460018

A. N. Sizentsov

Orenburg State University

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, prosp. Pobedy 13, Orenburg 460018

L. R. Valiullin

Federal Center for Toxicological, Radiation and Biological Safety

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Nauchnyi gorodok 2, Kazan 420075

V. P. Mukovoz

Smolensk State Agricultural Academy

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Bolshaya Sovetskaya ul. 10/2, Smolensk 214000

Yu. I. Meshkov

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the RAS

Author for correspondence.
Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Leninsky prosp. 47, Moscow 119991

References

  1. Дорожкина Н.А. Справочник по защите сельскохозяйственных растений от вредителей и болезней. Минск: Урожай, 1969. 286 с.
  2. Яхонтов В.В. Вредители сельскохозяйственных растений и продуктов Средней Азии и борьба с ними. Ташкент: Гос. изд-во УзССР, 1953. 663 с.
  3. Щеголев В.Н. Сельскохозяйственная энтомология. М.–Л.: Сельхозгиз, 1960. 371 с.
  4. Соколов М.С., Семенов А.М., Спиридонов Ю.Я., Торопова T.Ю., Глинушкин А.П. Здоровая почва – условие устойчивости и развития агро- и социосфер (проблемно-аналитический обзор) // Изв. РАН. Сер. биол. 2020. № 1. С. 12–21. doi: 10.31857/S0002332920010142
  5. Соколов М.С., Глинушкин А.П., Спиридонов Ю.Я., Торопова Е.Ю., Филипчук О.Д. Технологические особенности почвозащитного ресурсосберегающего земледелия (в развитие концепции ФАО) // Агрохимия. 2019. № 5. С. 3–20. doi: 10.1134/S000218811905003X
  6. Семенов А.М., Глинушкин А.П., Соколов М.С. Здоровье почвенной экосистемы: от фундаментальной постановки к практическим решениям // Изв. ТСХА. 2019. № 1. С. 5–18.
  7. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Калиниченко В.П., Глинушкин А.П. Управляемая коэволюция педосферы – реальная биосферная стратегия XXI века (вклад в развитие ноосферных идей В.И. Вернадского) // Агрохимия. 2018. № 11. С. 3–18. doi: 10.1134/S0002188118110091
  8. Романова И.Н., Рыбченко Т.И., Птицына Н.В. Агробиологические основы производства зерновых культур. Смоленск: Смоленск. ГСХА, 2008. 109 с.
  9. Романова И.Н., Беляева О.П., Птицына Н.В., Рыб- ченко Т.И. Совершенствование технологий производства зерна и семян в Центральном регионе России // Изв. Смоленск. гос. ун-та. 2011. № 4 (16). С. 101–108.
  10. Терентьев С.Е., Птицына Н.В., Можекина Е.В. Азотное питание и качество пивоваренного солода // Пиво и напитки. 2017. № 6. С. 14–17.
  11. Huang N., Shoichet B.K., Irwin J.J. Benchmarking sets for molecular docking // J. Med. Сhem. 2006. V. 49. № 23. P. 6789–6801. doi: 10.1021/jm0608356
  12. Huey R., Morris G.M., Forli S. Using AutoDock 4 and AutoDock vina with AutoDockTools: a tutorial // Scrip. Res. Institut. Mol. Graph. Lab. 2012. V. 10550. P. 92037.
  13. Liu F., Yang Z., Mei Y., Houk K.N. QM/QM′ Direct molecular dynamics of water-accelerated diels–alder reaction // J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 26. P. 6250–6254. doi: 10.1021/acs.jpcb.6b02336
  14. Senn H.M., Thiel W. QM/MM methods for biomolecular systems // Ang. Chem. Inter. Edit. 2009. V. 48. № 7. P. 1198–1229. doi: 10.1002/anie.200802019
  15. Chemcraft is a graphical program for working with quantum chemistry computations. URL: https://www.chemcraftprog.com/
  16. Frisch A. Gaussian 09W Reference. Wallingford, USA, 2009. V. 470. 25 р.
  17. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A., Redfern P.C., Curtiss L.A. 6‐31G* basis set for third‐row atoms // J. Comput. Chem. 2001. V. 22. № 9. P. 976–984. doi: 10.1002/jcc.1058
  18. Tirado-Rives J., Jorgensen W.L. Performance of B3LYP density functional methods for a large set of organic molecules // J. Сhem. Theor. Сomput. 2008. V. 4. № 2. P. 297–306. doi: 10.1021/ct700248k
  19. Feyereisen M., Fitzgerald G., Komornicki A. Use of approximate integrals in ab initio theory. An application in MP2 energy calculations // Chem. Physic. Let. 1993. V. 208. № 5–6. P. 359–363. doi: 10.1016/0009-2614(93)87156-В
  20. Merrick J.P., Moran D., Radom L. An evaluation of harmonic vibrational frequency scale factors // J. Phys. Chem. A. 007. № 111. P. 11683–11700. doi: 10.1021/jp073974n
  21. Firefly computational chemistry program. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  22. Neto A.C., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first-and second-row atoms // J. Mol. Struct: THEOCHEM. 2005. V. 718. № 1–3. P. 219–224. doi: 10.1016/j.theochem.2004.11.037
  23. Mukovoz V., Mukovoz P., Dolzhenko V., Meshalkin V. Isolation of extracts of wormwood – effective natural insecticides of the terpenoid group // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012007. doi: 10.1088/1755-1315/578/1/012007
  24. Mukovoz P., Mukovoz V., Dankovtseva E. Isolation of dalmatian chamomile extracts – environmentally friendly natural compounds with insecticidal action // IOP Conf. Ser.: Earth Environ. Sci.: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd., 2020. P. 012010. doi: 10.1088/1755-1315/578/1/012010

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Distribution of electron density on atoms in the sesamin molecule.

Download (199KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Sesamin complex with cytochrome P450-dependent monooxygenase in the active center of the enzyme. The amino acid residues interacting with the ligand are indicated, the numbers are the amino acid numbers in the protein matrix.

Download (254KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 The Russian Academy of Sciences