Синтез, реологические свойства и гемосовместимость альгиновой кислоты, модифицированной фрагментами этилендиамина

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Производное альгиновой кислоты, содержащее амидные и аминогруппы, синтезировано присоединением этилендиамина к активированным карбодиимидом карбоксильным группам полисахарида. Анализ его структуры с использованием ЯМР-спектроскопии подтверждает, что присоединение этилендиамина осуществляется с образованием амидной связи и появлением свободных первичных аминогрупп в эквимолярном соотношении. Методами ротационной и капиллярной вискозиметрии в комбинации с динамическим рассеянием света и потенциометрическим титрованием показано, что критическая концентрация перехода к режиму раствора с зацеплениями Сe коррелирует со степенью замещения и изменением дзета-потенциала модифицированных полисахаридов. Последние характеризуются более низкой концентрацией Сe и в среднем более низкой энергией активации вязкого течения растворов, чем альгинат натрия. В интервале рН 6.5‒6.0 для полуразбавленных растворов модифицированного полисахарида и альгината натрия наблюдается противоположно направленное изменение размера агрегатов макромолекул. Гемосовместимость модифицированного полисахарида исследована in vitro в тестах времени рекальцификации крови, активированного частичного тромбопластинового времени и агрегации тромбоцитов. Показано, что модифицированный полисахарид не влияет на коагуляцию крови (в концентрациях 0.033 и 2.22 мг/мл), коагуляцию плазмы (в концентрации до 0.0465 мг/мл) и агрегацию тромбоцитов (в концентрации до 0.182 мг/мл).

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

М. Торлопов

Институт химии Федерального исследовательского центра “Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук”

Email: udoratina-ev@chemi.komisc.ru
Ресей, 16700, Республика Коми, Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Н. Дрозд

Национальный медицинский исследовательский центр гематологии Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: udoratina-ev@chemi.komisc.ru
Ресей, 125167, Москва, Новый Зыковский проезд, 4

П. Ситников

Институт химии Федерального исследовательского центра “Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук”

Email: udoratina-ev@chemi.komisc.ru
Ресей, 16700, Республика Коми, Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

В. Михайлов

Институт химии Федерального исследовательского центра “Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук”

Email: udoratina-ev@chemi.komisc.ru
Ресей, 16700, Республика Коми, Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Е. Удоратина

Институт химии Федерального исследовательского центра “Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук”

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: udoratina-ev@chemi.komisc.ru
Ресей, 16700, Республика Коми, Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Әдебиет тізімі

  1. Birajdar M.S., Joo H., Koh W.G., Park H. // Biomater. Res. 2021. V. 25. № 1. P. 1.
  2. Biswas M.C., Jony B., Nandy P.K., Chowdhury R.A., Halder S., Kumar D., Imam M.A. // J. Polym. Environ. 2022. V. 30. № 1. P. 51.
  3. Косарева Д.Н., Ананьева Е.П., Иозеп А.А. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2019. Т. 8. № 3. С. 30.
  4. Raus R.A., Nawawi W.M.F.W., Nasaruddin R.R. // Asian J. Pharmaceut. Sci. 2021. V. 16. № 3. P. 280.
  5. Usov A.I. //Russ. Chem. Revs. 1999. V. 68. № 11. P. 957.
  6. Fernando I.P.S, Kim D., Nah J.W., Jeon Y.J. // Chem. Eng. J. 2019. V. 355. P. 33.
  7. Pawar S.N., Edgar K.J. // Biomaterials. 2012. V. 33. № 11. P. 3279.
  8. Park H., Lee H.J., An H., Lee K.Y. // Carbohydr. Polym. 2017. V. 162. P. 100.
  9. Biomaterials in Clinical Practice: Advances in Clinical Research and Medical Devices / Ed. by F. Zivic, S. Affatato, M. Trajanovic, M. Schnabelrauch, N. Grujovic, K.L. Choy. Cham,Switzerland: Springer, 2018.
  10. Biomaterials Science: an Introduction to Materials in Medicine / Ed. by. W.R. Wagner, S.E Sakiyama-Elbert, G. Zhang, M.J. Yaszemski. London: Elsevier/ Acad. Press, 2020.
  11. Advances in Biomaterials for Biomedical Applica tions / Ed. by A. Tripathi, J.S. Melo. Singapore: Springer, 2017.
  12. Ryazanov M.A., Dudkin B.N. // Rus. J. Phys. Chem. A. 2009. V. 83. № 13. P. 231
  13. Gulliani G.L, Hyun B.H, Litten M.B. // Am. J. Clin. Pathol. 1976. V. 65. № 3. P. 390.
  14. Stuart R., Michel A. // Can. Med. Association J. 1971. V. 104. № 5. P. 385.
  15. Макаров В.А., Спасов А.А., Плотников М.Б., Белозераская Г.Г., Васильева Т.М., Дрозд Н.Н., Свистунов А.А., Кучерявенко А.Ф., Малыхина Л.С., Науменко Л.В., Неведрова О.Е., Петрухина Г.Н., Алиев О.И., Плотникова Т.М. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Минздравсоцразвития России. М.: Гриф и К, 2012. Т. 1.
  16. Born G. // Nature. 1962. V. 194. № 4. P. 927.
  17. Larsen B., Salem D.M., Sallam M.A., Mishrikey M.M., Beltagy A.I. // Carbohydr. Res. 2003. V. 338. № 22. P. 2325.
  18. Davis T.A, Llanes F., Volesky B., Diaz-Pulido G., McCook L., Mucci A. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2003. V. 110. № 2. P. 75.
  19. Belattmania Z., Kaidi S., El Atouani S., Katif C., Bentiss F., Jama C., Reani A., Sabour B., Vasconcelos V. // Molecules. 2020. V. 25. № 18. P.4335.
  20. Papageorgiou S.K., Kouvelos E.P., Favvas E.P., Sapalidis A., Romanos G.E., Katsaros F. // Carbohydr. Res. 2010. V. 345. P. 469.
  21. Leal D., Matsuhiro B., Rossi M., Caruso F. // Carbohydr. Res. 2008. V. 343. № 2. P. 308.
  22. Chandía N.P., Matsuhiro B., Mejías E., Moenne A. // J. Appl. Phycol. 2004. V. 16. P. 127.
  23. Silverstein R.M., Clayton Bassier G., Morril T.C. // Spectrometric Identification of Organic Compounds. New York: Wiley, 1991.
  24. Lapasin R., Pricl S. Rheology of Industrial Polysaccharides: Theory and Applications. New York: Springer, 1995.
  25. Dobrynin A.V., Rubinshtein M., Colby R.H. // Macromolecules. 1995. V. 28. № 6. P. 1859.
  26. Litmanovich E.A., Orleneva A.P., Korolev B.A., Kasaikin V.A., Kulichikhin V.G. // Polymer Science A. 2000. V.42. № 6. P. 689.
  27. Rabin Y., Cohen J., Priel Z. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1988. V. 26. №. 9. P. 397.
  28. Dobrynin A. V., Rubinstein M. // Prog. Polym. Sci. 2005. V. 30. №. 11. С. 1049.
  29. Roger S., Sang Y.Y.C., Bee A., Perzynski R., Di Meglio J. M., Ponton A. // Eur. Phys. J. E. 2015. V. 38. P. 1.
  30. Colby R. // Rheol. Acta. 2010. V. 49. P. 425.
  31. Ray J., Manning G.S. // Macromolecules. 1997. V. 30. № 19. P. 5739.
  32. Rey-Castro C., Herrero R., De Vicente M.E.S. // J. Electroanal. Chem. 2004. V. 564. P. 223.
  33. Barbosa J.A.C., Abdelsadig M.S.E., Conway B.R., Merchant H.A. // Int. J. Pharm. X. 2019. V. 1. P. 100024.
  34. Shinde U.A., Nagarsenker M.S. // Indian J. Pharm. Sci. 2009. V. 71. №. 3. P. 313.
  35. Vleugels L.F.W., Ricois S., Voets I.K., Tuinier R. // Food Hydrocolloids. 2018. V. 81. P. 273.
  36. Chuang J.J., Huang Y.Y., Lo S.H., Hsu T.F., Huang W.Y., Huang S.L., Lin Y.S. // Int. J. Polym. Sci. 2017. V. 2017. P. 1.
  37. Schiewer S., Volesky B. // Environ. Sci. Technol. 1997. V. 31. №. 9. P. 2478.
  38. Fukushima M., Tatsumi K., Wada S. // Anal. Sci. 1999. V. 15. №. 11. P. 1153.
  39. De Vasconcelos C.L., Pereira M.R., Fonseca J.L.C. // J. Dispersion Sci. Technol. 2005. V. 26. № 1. P. 59.
  40. Haug A. // Acta Chem. Scand. 1961. V. 15. №. 4. P. 950.
  41. Gåserød O., Smidsrød O., Skjåk-Bræk G. // Biomaterials. 1998. V. 19. № 20. P. 1815.
  42. dos Santos de Macedo B., de Almeida T., da Costa Cruz R., Netto A.D.P., da Silva L., Berret J.F., Vito razi L. // Langmuir. 2020. V. 36. № 10. P. 2510.
  43. Kulig D., Zimoch-Korzycka A., Jarmoluk A., Marycz K. // Polymers. 2016. V. 8. № 5. P. 167.
  44. Simsek‐Ege F.A., Bond G.M., Stringer J. // J. Appl. Polym. Sci. 2003. V. 88. № 2. P. 346.
  45. Patel D.K., Jung E., Priya S., Won S.Y., Han S.S. // Carbohydr. Polym. 2023. P. 121408.
  46. Conzatti G., Faucon D., Castel M., Ayadi F., Cava lie S., Tourrette A. //Carbohydr. Polym. 2017. V. 172. P. 142.
  47. Baysal K., Aroguz A.Z., Adiguzel Z., Baysal B.M. // Int. J. Biol. Macromol. 2013. V. 59. P. 342.
  48. Sharma A., Kaur I., Dheer D., Nagpal M., Kumar P., Venkatesh D.N., Puri V., Singh I. // Carbohydr. Polym. 2023. V. 15. № 308. P. 120448.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. NMR 1H spectrum of Alg-DEA-0.14 (degree of substitution 0.14) (a) and IR Fourier spectrum of the initial sodium alginate (1) and Alg-DEA-0.2 (2) (b). The inset shows the spectrum of the initial sodium alginate. Colored figures can be viewed in the electronic version.

Жүктеу (175KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Viscosity curves of aqueous solutions of the initial sodium alginate (a, b) and Alg-DEA-0.14 (c, d) at 20 (a, c) and 37 °C (b, d). Polymer concentration 1.5 (1), 1.2 (2), 0.8 (3) and 0.5 g/dl (4).

Жүктеу (503KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Specific viscosity ηsp, (1) and aggregate size in an aqueous solution Dh (2) depending on the concentration of sodium alginate (a) and Alg-DEA-0.14 (c), as well as reduced viscosity depending on the concentration of sodium alginate (b) and Alg-DEA-0.05 (1) and Alg-DEA-0.14 (2) (d). Salt-free solution, 25 ºC. Explanations in the text.

Жүктеу (458KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Activation energy of viscous flow of aqueous solutions of the initial sodium alginate (a) and Alg-DEA-0.14 (b) depending on the shear rate at a polymer concentration of 1.5 (1), 1.2 (2), 0.8 (3) and 0.5 g/dl (4).

Жүктеу (293KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. The value of proton adsorption nb depending on pH for aqueous solutions of sodium alginate (1, 2) and Alg-DEA-0.14 (3, 4). The concentration of the background electrolyte (NaCl) is 0 (1, 3) and 0.1 N (2, 4).

Жүктеу (124KB)
Метадеректер
7. Fig. 6. Zeta potential (a, c) and the size of the formed particles (b, d) depending on the pH of the medium (a, b) and the concentration of NaCl (c, d) for the initial sodium alginate (solid line) and Alg-DEA-0.14 (dashed line). C = 0.18 g/dl.

Жүктеу (350KB)
Метадеректер
8. Fig. 7. Blood recalcification time with the addition of sodium alginate (1), Alg-DEA-0.3 (2) and Alg-DEA-0.1 (3). The number of independent measurements n = 6. Asterisks indicate the significance of differences (p ˂ 0.05) with the readings in the control with buffer (concentration 0 mg/ml).

Жүктеу (376KB)
Метадеректер
9. Fig. 8. Activated partial thromboplastin time upon addition of sodium alginate (1), Alg-DEA-0.3 (2) and Alg-DEA-0.1 (3) to plasma. Number of independent measurements n = 6. Asterisks indicate the significance of differences (p ˂ 0.05) with control readings.

Жүктеу (147KB)
Метадеректер
10. Fig. 9. Independent effect of alginates on platelet aggregation. Number of independent measurements n = 4. Asterisks indicate the significance of differences (p ˂ 0.05) with the readings in the buffer control.

Жүктеу (85KB)
Метадеректер
11. Fig. 10. Effect of alginates on ADP-induced platelet aggregation. Number of independent measurements n = 4–9.

Жүктеу (249KB)
Метадеректер
12. Fig. P1. Adsorption of nb protons depending on pH for aqueous solutions of sodium alginate (1, 3) and its modified derivative Alg-DEA-0.14 (2, 4) during titration with alkali. Concentration of background electrolyte (NaCl) 0 (1, 2) and 0.1 N (3, 4).

Жүктеу (94KB)
Метадеректер
13. Fig. P2. Dependence of pH on the concentration of the background electrolyte for the initial sodium alginate (solid line) and Alg-DEA (dashed line). C = 0.18 g/dl.

Жүктеу (86KB)
Метадеректер
14. Scheme

Жүктеу (104KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024