Synthesis of polycarboxylic diamanthylated arenes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Double alkylation reactions of aromatic hydrocarbons with carboxylic acids and hydroxy-substituted mono- and dicarboxylic acids in acidic media have been carried out. The obtained polycarboxylic diadamantylated arenes can be considered as a new type of structurally rigid polycarboxylate ligands in the directed design of metal-organic coordination frameworks.

Full Text

Restricted Access

About the authors

E. A. Ivleva

Samara State Technical University

Author for correspondence.
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0001-5778-860X
Russian Federation, ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100

D. V. Zvereva

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Russian Federation, ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100

Yu. E. Khatmullina

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Russian Federation, ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100

Yu. N. Klimochkin

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Russian Federation, ul. Molodogvardeyskaya, 244, Samara, 443100

References

  1. Ahmad B.I.Z., Keasler K.T., Stacy E.E., Meng S., Hicks T.J., Milner P.J. Chem. Mater. 2023, 35 (13), 4883–4896. doi: 10.1021/acs.chemmater.3c00741.
  2. Агафонов М.А., Александров Е.В., Артюхова Н.А., Бекмухамедов Г.Э., Блатов В.А., Бутова В.В., Гайфулин Я.М., Гарибян А.А., Гафуров З.Н., Горбунова Ю.Г., Гордеева Л.Г., Груздев М.С., Гусев А.Н., Денисов Г.Л., Дыбцев Д.Н., Енакиева Ю.Ю., Кагилев А.А., Кантюков А.О., Кискин М.А., Коваленко К.А., Колкер А.М., Колоколов Д.И., Литвинова Ю.М., Лысова А.А., Максимчук Н.В., Миронов Ю.В., Нелюбина Ю.В., Новиков В.В., Овчаренко В.И., Пискунов А.В., Полюхов Д.М., Поляков В.А., Пономарева В.Г., Порываев А.С., Романенко Г.В., Солдатов А.В., Соловьева М.В., Степанов А.Г., Терехова И.В., Трофимова О.Ю., Федин В.П., Федин М.В., Холдеева О.А., Цивадзе А.Ю., Червонова У.В., Черевко А.И., Шульгин В.Ф., Шутова Е.С., Яхваров Д.Г. ЖСХ. 2022, 63 (5), 535–718; [Agafonov M.A., Alexandrov E.V., Artyukhova N.A., Bekmukhamedov G.E., Blatov V.A., Butova V.V., Gayfulin Y.M., Garibyan A.A., Gafurov Z.N., Gorbunova Yu.G., Gordeeva L G., Gruzdev M.S., Gusev A.N., Denisov G.L., Dybtsev D.N., Enakieva Yu.Yu., Kagilev A.A., Kantyukov A.O., Kiskin M.A., Kovalenko K.A., Kolker A.M., Kolokolov D.I., Litvinova Y.M., Lysova A.A., Maksimchuk N.V., Mironov Y.V., Nelyubina Yu.V., Novikov V.V., Ovcharenko V.I., Piskunov A.V., Polyukhov D.M., Polyakov V.A., Ponomareva V.G., Poryvaev A.S., Romanenko G.V., Soldatov A.V., Solovyeva M.V., Stepanov A.G., Terekhova I.V., Trofimova O. Yu., Fedin V.P., Fedin M.V., Kholdeeva O.A., Tsivadze A.Yu., Chervonova U.V., Cherevko A.I., Shul'-gin V.F., Shutova E.S., Yakhvarov D.G. J. Struct. Chem. 2022, 63 (5), 671–843.] doi: 10.1134/S0022476622050018.
  3. Kubota Y., Takata M., Matsuda R., Kitaura R., Kitagawa S., Kato K., Sakata M., Kobayashi T.C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 920–923. doi: 10.1002/anie.200461895.
  4. Kesanli B., Cui Y., Smith M.R., Bittner E.W., Bockrath B.C., Lin W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 44, 72–75. doi: 10.1002/anie.200461214.
  5. Kumar A., Madden D.G., Lusi M., Chen K.-J., Daniels E.A., Curtin T., Perry J.J., Zaworotko M.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14372–14377. doi: 10.1002/anie.201506952.
  6. Sumida K., Rogow D.L., Mason J.A., McDonald T.M., Bloch E.D., Herm Z.R., Bae T.-H., Long J.R. Chem. Rev. 2012, 112, 724–781. doi: 10.1039/B807080F.
  7. Amooghin A.E., Sanaeepur H., Ghomi M., Luque R., Garcia H., Chen B. Coord. Chem. Rev. 2024, 505, 215660. doi: 10.1016/j.ccr.2024.215660.
  8. Van de Voorde B., Bueken B., Denayer J., De Vos D. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5766–5788. doi: 10.1039/C4CS00006D.
  9. Li H., Wang K., Sun Y., Lollar C.T., Li J., Zhou H.-C. Mater. Today. 2018, 21, 108–121. doi: 10.1016/j.mattod.2017.07.006.
  10. Dolgopolova E.A., Rice A.M., Martin C.R., Shustova N.B. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 4710–4728. doi: 10.1039/C7CS00861A.
  11. Müller P., Wisser F.M., Freund P., Bon V., Senkovska I., Kaskel S. Inorg. Chem. 2017, 56, 14164–14169. doi: 10.1021/acs.inorgchem.7b02241.
  12. Kreno L.E., Leong K., Farha O.K., Allendorf M., Van Duyne R.P., Hupp J.T. Chem. Rev. 2012, 112 (2), 1105–1125. doi: 10.1021/cr200324t.
  13. Jaros S.W., Florek M., Bażanów B., Panek J., Krogul-Sobczak A., Oliveira M.C., Król J., Śliwińska-Hill U., Nesterov D.S., Kirillov A.M., Smoleński P. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2024, 16 (11), 13411–13421. doi: 10.1021/acsami.3c15606.
  14. Horcajada P., Gref R., Baati T., Allan P.K., Maurin G., Couvreur P., Férey G., Morris R.E., Serre C. Chem. Rev. 2012, 112 (2), 1232–1268. doi: 10.1021/cr200256v.
  15. Liu Y.-R., Chen Y.-Y., Zhuang Q., Li G. Coord. Chem. Rev. 2022, 471, 214740. doi: 10.1016/j.ccr.2022.214740.
  16. Islamoglu T., Atilgan A., Moon S.-Y., Peterson G.W., DeCoste J.B., Hall M., Happ J.T., Farha O.K. Chem. Mater. 2017, 29, 2672–2675. doi: 10.1021/acs.chemmater.6b04835.
  17. Lázaro I.A., Forgan R.S. Coord. Chem. Rev. 2019, 380, 230–259. doi: 10.1016/j.ccr.2018.09.009
  18. Li L., Cao X., Huang R. Chin. J. Chem. 2016, 34 (2), 133–245. doi: 10.1002/cjoc.201500625.
  19. Slyusarchuk V.D., Kruger P.E., Hawes C.S. ChemPlusChem 2020, 85, 845–854. doi: 10.1002/cplu.202000206.
  20. Li X., Guo J., Tong R., Topham P.D., Wang J. React. Funct. Polym. 2018, 130, 126–132. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2018.06.008.
  21. Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619–642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508.
  22. Dong J., Tummanapelli A.K., Li X., Ying S., Hirao H., Zhao D. Chem. Mater. 2016, 28, 7889–7897. doi: 10.1021/acs.chemmater.6b03376
  23. Zhao T., Heering C., Boldog I., Domasevitch K.V., Janiak C. CrystEngComm. 2017, 19, 776–780. doi: 10.1039/c6ce02384c
  24. Shen C., Bao Y., Wang Z. Chem. Commun. 2013, 49, 3321–3323. doi: 10.1039/C3CC41012A.
  25. Lim H., Cha M.C., Chang J.Y. Polym. Chem. 2012, 3, 868–870. doi: 10.1039/C2PY00511E
  26. Boldog I., Domasevitch K.V., Baburin I.A., Ott H., Gil-Hernández B., Sanchiz J., Janiak C. CrystEngComm. 2013, 15, 1235–1243. doi: 10.1039/C2CE26819A
  27. Chen B., Eddaoudi M., Reineke T. M., Kampf J.W., O'Keeffe M., Yaghi O.M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559–11560. doi: 10.1021/ja003159k.
  28. Rosi N.L., Kim J., Eddaoudi M., Chen B., O'Keeffe M., Yaghi O.M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1504–1518. doi: 10.1021/ja045123o
  29. Zheng Y.-Z., Zheng Z., Tong M.-L., Chen X.-M. Polyhedron. 2013, 52, 1159–1168. doi: 10.1016/j.poly.2012.06.051
  30. Parmar B., Patel P., Murali V., Rachuri Y., Kureshy R.I., Khan N.H., Suresh E. Inorg. Chem. Front. 2018, 5, 2630–2640. doi: 10.1039/C8QI00744F
  31. Senchyk G.A., Lysenko A.B., Krautscheid H.., Rusanov E.B., Chernega A.N., Kramer K.W., Liu S.X., Decurtins S., Domasevitch K.V. Inorg. Chem. 2013, 52 (2), 863–872. doi: 10.1021/ic3020157
  32. Senchyk G.A., Lysenko A.B., Rusanov E.B., Chernega A.N., Jezierska J., Domasevitch K.V., Ozarowski A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5802–5813. doi: 10.1002/ejic.201200873
  33. Marchenko R.D., Sukhikh T.S., Ryadun A.A., Potapov A.S. Molecules. 2021, 26 (17), 5400. doi: 10.3390/molecules26175400.
  34. Pavlov D., Sukhikh T., Filatov E., Potapov A. Molecules. 2019, 24, 2717–2728. doi: 10.3390/molecules24152717.
  35. Ивлева Е.А., Гринь И.С., Учаев И.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2020, 56 (3), 402–413. [Ivleva E.A., Grin’ I.S., Uchaev I.S., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (3), 412–421.] doi: 10.1134/S1070428020030082.
  36. Ширяев А.К., Коржев И.Р., Стулин Н.В., Моисеев И.К. ЖОХ. 1987, 57 (5), 1183–1186.
  37. Ivleva E.A., Zvereva D.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94 (8), 1905–1911. doi: 10.1134/S1070363224080024.
  38. Гаврилова В.С., Ивлева Е.А., Гнусарев Д.И., Осянин В.А, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (10), 1413–1418 [Gavrilova V.S., Ivleva E.A., Gnusarev D.I., Osyanin V.A., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (10), 1382–1387.] doi: 10.1134/S1070428015100048.
  39. Моисеев И.К., Ширяев А.К., Климочкин Ю.Н., Матвеев А.И. ЖОрХ. 1988, 24 (7), 1410–1412.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (2MB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (1MB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (499KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (1003KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5

Download (444KB)
Indexing metadata
7. Content

Download (84KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences