Синтез и применение хелатных комплексов [Zn(L-arg)2(H2O)] И [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– в качестве хиральных селекторов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы хелатные комплексы на основе ионов Zn(II) и L-аргинина (L-Аrg) в виде соединений [Zn(L-arg)2(H2O)] (I) и [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (II) (L-arg — депротонированная форма L-Аrg). Структура полученных комплексов установлена методом ИК-спектроскопии путем сравнения экспериментальных и теоретических ИК-спектров, рассчитанных с применением квантово-химического моделирования. Комплексы I и II изучены в качестве хиральных селекторов энантиоселективных вольтамперометрических сенсоров. Показано, что I проявляет лучшие энантиоселективные свойства по сравнению с II. Методом DFT было установлено, что различие в проявляемой энантиоселективности комплексов I и II может быть обусловлено геометрической изомерией хелатных соединений и особенностями координации полученных комплексов с молекулами аналита.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Р. Р. Гизатов

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Ю. Б. Терес

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

М. Н. Галимов

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Е. О. Булышева

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Т. В. Берестова

Уфимский университет науки и технологий

Автор, ответственный за переписку.
Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Р. А. Зильберг

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Wojciechowska A., Janczak J., Rytlewski P. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1276. P. 134776.
  2. Fita I., Campos J.L., Puigjaner L.C. et al. // J. Mol. Biol. 1983. V. 167. P. 157.
  3. Yamauchi O., Odani A., Takani M. // Dalton Trans. 2002. V. 18. P. 3411.
  4. Chow S.T., McAuliffe C.A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V. 37. № 4. P. 1059.
  5. Altowyan M.S., Yousri A., Albering J.H. et al. // Crystals. 2023. V. 13. № 9. P. 1375
  6. Tainer J.A., Getzoff E.D., Richardson J.S., Richardson D.C. // Nature. 1983. V. 306. № 5940. P. 284.
  7. Getzoff E.D., Tainer J.A., Weiner P.K. et al. // Nature. 1983. V. 306. № 5940. P. 287.
  8. Zil’berg R.A., Zagitova L.R., Vakulin I.V. et al. // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. Р. 1438.
  9. Yarkaeva Y.A., Maistrenko V.N., Zagitova L.R. et al. // J. Electroanal. Chem. 2021. V. 903. Р. 115839.
  10. Maistrenko V.N., Zil’berg R. // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. Р. 1514.
  11. Maistrenko V.N., Sidel’nikov A.V., Zil’berg R.A. // J. Anal. Chem. 2018. V. 73. Р. 1.
  12. Zou J., Zhao G.-Q., Zhao G.-L., Yu J.-G. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 471. Р. 214732.
  13. Niu X., Yang X., Li H., Liu J., Liu Z., Wang K. // Microchim. Acta. 2020. V. 187. Р. 676.
  14. Salinas G., Niamlaem M., Kuhn A. Arnaboldi S. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2022. V. 61. Р. 101626.
  15. Laurie S.H. Handbook of Metal–Ligand Interactions in Biological Fluids — Bioinorganic Chemistry. New York, 1995. V. 1. P. 603.
  16. Clarke E.R., Martell A.E. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 3. P. 911.
  17. Bottari E., Festa M.R., Gentile L. // Monatsh. Chem. 2014. V. 145. P. 1707.
  18. Deschamps P., Kulkarni P.P., Sarkar B.X. // Inorg. Chem. V. 43. № 11. P. 2004
  19. Schug K.A., Lindner W. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 67.
  20. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Kobunshi Ronbunshu. 2000. V. 57. № 4. P. 167.
  21. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 300–302. P. 749.
  22. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 286. P. 37.
  23. Duarte M.T.L.S., Carrondo M.A.A.F.D.C.T., Simões Gonçalves M.L.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1986. V. 124. P. 41.
  24. Musioł1 K., Janczak J., Helios K. et al. // Res. Chem. Intermed. 2023. V. 49. P. 3563.
  25. Yamauchi O., Odani A., Takanic M. // Dalton Trans. 2002. P. 3411.
  26. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. P. 531.
  27. Alikhani M., Hakimi M., Moeini K. et al. // J. Inorg. Organomet. Polym. 2020. V. 30. P. 2907.
  28. Köse D.A., Toprak E., Avcl E., Avcl G.A. // J. Chin. Chem. Soc. 2014. V. 61 P. 881.
  29. Wojciechowska A., Kochel A., Duczmal M. // Mater. Chem. Phys. 2016. V. 182. P. 472.
  30. Alagha A., Brown D.A., Elawad M et al. // Inorg. Chim. Acta. 2011. V. 377 P. 185.
  31. Zilberg R.A., Teres J.B., Bulysheva E.O. et al. // Electrochim. Acta. 2024. V. 492. Р. 144334.
  32. Zilberg R.A., Berestova T.V., Gizatov R.R. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. Р. 117.
  33. Yang M.-X., Zhou M.-J., Cao J.-P. // RSC Adv. 2020. V. 10. Р. 13759.
  34. Chen X., Zhang S., Shan X. et al. // Anal. Chim. Acta. 2019. V. 1072. P. 54.
  35. Zilberg R.A., Teres Y.B., Zagitova L.R. et al. // Anal. Control. 2021. V. 25. Р. 193.
  36. Berestova T.V., Khursan S.L., Mustafin A.G. // J. Spectrochim. Acta. 2020. V. 229. Р. 117950.
  37. Berestova T.V., Gizatov R.R., Galimov M.N., Mustafin A.G. //J. Mol. Struct. 2021. V. 1236. Р. 130303.
  38. Zhao Y., Truhlar D.G. // J. Theor. Chem. Acc. 2008. V. 120. Р. 215.
  39. Yoon U., Kim J., Kim S.H., Jeong K. // RSC Adv. 2024. V. 14. Р. 1051.
  40. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 09. Revision D.01. Wallingford (CT): Gaussian Inc., 2016. https://gaussian.com/g09citation
  41. Andrienko G.A. Chemcraft — graphical software for visualization of quantum chemistry computations. Version 1.8, build 682. https://www.chemcraftprog.com
  42. Hu C., Xiang C., Zhangqiang Y. Patent CN108383746A, 2018, C07C 229/76, C07C 227/18.
  43. Berestova T.V., Kuzina L.G., Amineva N.A. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1137. P. 260.
  44. Kolesov S.V., Gurinaand M.S., Mudarisova R.K. // Polym. Sci. A. 2019. V. 61. P. 253.
  45. Berestova T.V., Nosenko K.N., Lusina O.V. et al. // J. Struct. Chem. 2020. V. 61. P. 1876.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Энергетические параметры транс- и цис-изомеров комплекса [Zn(L-arg)2(H2O)].

Скачать (138KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Экспериментальный (красный) и теоретический (черный) ИК-спектры транс- и цис-измеров комплекса [Zn(L-arg)2(H2O)] в области характеристических полос поглощения.

Скачать (262KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Экспериментальный (синий) и теоретический (черный) ИК-спектры комплексов IIа (а) и IIb (б) в области характеристических полос поглощения.

Скачать (247KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Дифференциально-импульсные вольтамперограммы 1 мМ растворов энантиомеров биологически активных веществ на различных электродах: (a, б, в) СУЭ/ПЭК-транс-[Zn(L-arg)2(H2O)] и (г, д, e) СУЭ/ПЭК-цис-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2− (фосфатный буферный раствор с pH 6.86, скорость развертки потенциала 0.2 В/с).

Скачать (363KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Кватовохимическое моделирование интермедиатов транс-[[Zn(L-аrg)2(H2O)](SO4)]2– (а), цис-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (б), транс-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr (в) и цис-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr (г).

Скачать (346KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Энергетические параметры интермедиатов транс-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– и цис-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (а), транс-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr и цис-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr (б).

Скачать (332KB)
Метаданные
8. Схема 1. Синтез комплексов [Zn(L-arg)2(H2O)] (I) и [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (II).

Скачать (110KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025