Синтез и биологическая активность производных изониазида и 2,4-динитрофенилгидразина, содержащих 1,3-диоксановый фрагмент

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Конденсацией изониазида или 2,4-динитрофенилгидразина с замещенными 5-ацетил-1.3-диоксанами селективно получены соответствующие производные — гидразиды и гидразоны. Определены условия, обеспечивающие препаративное выделение целевых соединений с близкими к количественным выходами. Оценена антиагрегационная и антикоагуляционная активность синтезированных веществ. Установлено, что среди полученных соединений наибольшую антиагрегационную активность проявляет 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этанон (2,4-динитрофенил)гидразон, а антикоагуляционную — 1-(5-изопропил-1,3-диоксан-5-ил)этанон (2,4-динитрофенил)гидразон.

About the authors

Y. G. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

M. K. Sharifov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University; Academy of Sciences of the Republic of Bashkortostan

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1; 450008, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kirova St., 15

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

S. S. Zlotskii

Ufa State Petroleum Technological University

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

References

  1. Raskilʹdina G. Z., Sultanova R. M., Zlotskii S. S. gem-Dichlorocyclopropanes and 1,3-dioxacyclanes: synthesis based on petroleum products and use in
  2. low-tonnage chemistry // Rev. Adv. Chem. 2023. V. 13. Р. 15–27.
  3. https://doi.org/10.1134/S2634827623700150
  4. Султанова Р. М., Борисова Ю. Г., Хуснутдинова Н. С., Раскильдина Г. З., Злотский С. С. 1,3-Диоксацикланы: синтез на основе продуктов нефтехимии, химические превращения и применение // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297–2318
  5. [Sultanova R. M., Borisova Yu. G., Khusnutdinova N. S., Raskilʹdina G. Z., Zlotskii S. S. 1,3-Dioxacyclanes: Synthesis based on petrochemicals, chemical transformations, and applications // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. N 10. Р. 2297–2318.
  6. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3].
  7. Gu K., Bi L., Zhao M., Wang C., Dolan C., Kao M. C., Peng S. Stereoselective synthesis and anti-inflammatory
  8. activities of 6- and 7-membered dioxacycloalkanes // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. N 5. Р. 1339–1347.
  9. https://doi.org/10.1016/J.BMC.2005.09.068
  10. Küçük H. B., Yusufoğlu A., Mataracı E., Döşler S. Synthesis and biological activity of new 1,3-dioxolanes as potential antibacterial and antifungal compounds // Molecules. 2011. V. 16. N 8. Р. 6806–6815.
  11. https://doi.org/10.3390/molecules16086806
  12. Chen Y., Yin J., Sen J., Zhu X., Lei Y. Poly-1,3-dioxolane anchoring graphitic carbon nitride to achieve high-energy-density solid-state Li metal batteries // J. Colloid Interface Sci. 2023. V. 652. Р. 490–499. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2023.08.075
  13. Baek J., Kim M., Park Y., Kim B. Acetal-based functional epoxide monomers: Polymerizations and applications // Macromol. Biosci. 2021. Р. 1–15. https://doi.org/10.1002/mabi.202100251
  14. Li M., Gao M., Fu Y., Chen C., Meng X., Fan, A., Zhao Y. Acetal-linked polymeric prodrug micelles for enhanced curcumin delivery // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2016. V. 140. Р. 11–18.
  15. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2015.12
  16. Ortiz S., Nelson R., Kesternich V., Pérez-Fehrmann M., Christen P., Marcourt L. Synthesis and antifungal activity of diaryl hydrazones from 2,4-dinitrophenylhydrazine // J. Chilean Chem. Soc. 2016. V. 61. N 3. Р. 3081–3084.
  17. https://doi.org/10.4067/s0717-97072016000300015
  18. de Oliveira Carneiro Brum J., França T. C. C., La Plante S. R., Villar J. D. F. Synthesis and biological activity of hydrazones and derivatives: A review // Mini Rev. Med. Chem. 2020. V. 20. N 5. Р. 342–368. https://doi.org/10.2174/1389557519666191014142448
  19. Тугарова А. В., Казакова А. Н., Камнев А. А., Злотский С. С. Синтез и бактерицидная активность замещенных циклических ацеталей // Журн. общ. химии. 2014. Т. 84. № 10. С. 1652–1655
  20. [Tugarova А. V., Kazakova А. N., Kamnev А. А., Zlotckiy S. S. Synthesis and bactericidal activity of substituted cyclic acetals // Russ. J. Gen. Chem. 2014. V. 84. N 10. P. 1930–1933.
  21. https://doi.org/10.1134/S1070363214100119].
  22. Мусин А. И., Борисова Ю. Г., Раскильдина Г. З., Даминев Р. Р., Давлетшин А. Р., Злотский С. С. Гетерогенно-каталитическое восстановление замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов. Тонкие химические технологии // Тонкие хим. технологии. 2022. Т. 17. № 3. С.201–209
  23. [Musin A. I., Borisova Yu. G., Raskilʹdina G. Z., Daminev R. R., Davletshin A. R., Zlotskii S. S. Heterogeneous catalytic reduction of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes // Fine Chem. Technol. 2022. V. 17. N 3. Р. 201–209. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-3-201-209].
  24. Мусин А. И., Борисова Ю. Г., Джумаев Ш. Ш., Хуснутдинова Н. С., Раскильдина Г. З., Султанова Р. М., Злотский С. С. Синтез и биологическая активность производных 5-ацетил- и 5-оксиалкил-1,3-диоксанов // Тонкие хим. технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 381–391
  25. [Musin A. I., Borisova Yu. G., Dzhumaev Sh. Sh., Khusnutdinova N. S., Raskilʹdina G. Z., Sultanova R. M., Zlotskii S. S. Synthesis and biological activity of 5-acetyl- and 5-hydroxyalkyl-1,3-dioxane derivatives // Fine Chem. Technol. 2023. V. 18. N 4. Р. 381–391. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-4-381-391].
  26. Polshettiwar V., Varma R. S. Tandem bis-aldol reaction of ketones: A facile one-pot synthesis of 1,3-dioxanes in aqueous medium // JOC Note. 2007. V. 72. N 19. Р. 7420–7422. https://doi.org/10.1021/jo701337j
  27. Борисова Ю. Г., Мусин А. И., Якупов Н. В., Раскильдина Г. З., Даминев Р. Р., Злотский С. С. Гидрирование замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов в присутствии катализатора PD/C // Журн. общей химии. 2021. Т. 91. № 9. С. 1328–1332
  28. [Borisova Y. G., Yakupov N. V., Raskildina G. Z., Zlotskii S. S., Musin A. I., Daminev R. R. Pd/C-catalyzed hydrogenation of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 9. P. 1619–1622.
  29. https://doi.org/10.31857/S0044460X21090031].
  30. Zlotskij S. S., Lesnikova E. T., Rachmankulov D. L., Timpe H.-J. Reactions of the carbonyl group of 5-acyl-1,3-dioxanes // J. fur Praktische Chemie/Chemiker — Zeitung. 1995. V. 337. N 1. 156–158. https://doi/10.1002/prac.19953370132
  31. Pat. WO 158045 (publ. 2014). Dimeric quaternary pyridinium salts possesing biocidal activity.
  32. Джумаев Ш. Ш., Борисова Ю. Г., Раскильдина Г. З., Кузьмина У. Ш., Даминев Р. Р., Злотский С. С. Синтез простых эфиров, содержащих 1,3-диоксолановый и гем-дихлорциклопропановый фрагменты // Тонкие хим. технологии. 2021. Т. 16. № 2. С. 156–166
  33. [Dzhumaev Sh. Sh., Borisova Yu. G., Raskilʹdina G. Z., Kuzmina U. Sh., Daminev R. R., Zlotskii S. S. Synthesis of ethers containing 1,3-dioxolane and gem-dichlorocyclopropane fragments // Fine Chem. Technol. 2021. V. 16. N 2. Р. 156–166. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2021-16-2-156-166].
  34. Raskilʹdina G. Z., Borisova Yu. G., Vereshchagin A. N., Detusheva E. V., Sultanova R. M., Zlotskii S. S. Biological activity of quaternary ammonium salts containing 1,3-dioxolane or gem-dichlorocyclopropane fragment // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. N 1. Р. 16–21. https://doi.org/10.1134/S2634827624600105

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences